9,10-epoxy-9,10-dihydro-1,2,3,4,5,8,9,10-octaphenylanthracene | 921755-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 9,10-epoxy-9,10-dihydro-1,2,3,4,5,8,9,10-octaphenylanthracene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,8,9,10-Octaphenyl-9,10-dihydro-9,10-epoxyanthracene；1,3,4,5,6,8,10,13-octakis-phenyl-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 921755-52-4
• 化学式: C₆₂H₄₂O
• 分子量: 803.015
• InChiKey: FDLAZQGSTUQOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diiodobenzene 在 正丁基锂 、 铜 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9,10-epoxy-9,10-dihydro-1,2,3,4,5,8,9,10-octaphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  异常扭曲并五苯的合成、结构和拆分

  摘要：

  9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[a,c,l,n]并五苯(2)和二甲基衍生物(2m)由1,3-二苯基菲[9,10-c]反应制备]呋喃与双芳烃等价物在正丁基锂存在下由 1,2,4,5-四溴-3,6-二芳基苯生成，然后用低价钛对双加合物进行脱氧。两者都是亮红色固体，在溶液中具有强烈的橙色荧光。这些化合物的 X 射线结构表明它们是已知的扭曲度最高的多环芳烃。化合物2具有144度的端到端扭曲，2m的两个晶体学独立的分子具有138度和143度的扭曲。两种分子都通过手性载体上的色谱分离，纯对映异构体具有极高的比旋光度（对于 2，αD = 7400 度；2m，5600 度），但分子在室温下缓慢外消旋（DeltaG++rac = 24 kcal/mol）。实验几何形状和观察到的 2 的外消旋化势垒都与分子在各种水平上的计算研究非常一致。尝试通过四苯基苄与 9,10,12,13-四苯基-11-氧杂环戊二烯

  DOI：

  10.1021/ja065935f

文献信息

• Synthesis, Structure, and Resolution of Exceptionally Twisted Pentacenes
  作者：Jun Lu、Douglas M. Ho、Nancy J. Vogelaar、Christina M. Kraml、Stefan Bernhard、Neal Byrne、Laura R. Kim、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja065935f

  日期：2006.12.1

  reaction of 1,3-diphenylphenanthro[9,10-c]furan with bisaryne equivalents generated from 1,2,4,5-tetrabromo-3,6-diarylbenzenes in the presence of n-butyllithium, followed by deoxygenation of the double adducts with low-valent titanium. Both are bright red solids with a strong orange fluorescence in solution. The X-ray structures of these compounds show them to be the most highly twisted polycyclic aromatic

  9,10,11,20,21,22-六苯基四苯并[a,c,l,n]并五苯(2)和二甲基衍生物(2m)由1,3-二苯基菲[9,10-c]反应制备]呋喃与双芳烃等价物在正丁基锂存在下由 1,2,4,5-四溴-3,6-二芳基苯生成，然后用低价钛对双加合物进行脱氧。两者都是亮红色固体，在溶液中具有强烈的橙色荧光。这些化合物的 X 射线结构表明它们是已知的扭曲度最高的多环芳烃。化合物2具有144度的端到端扭曲，2m的两个晶体学独立的分子具有138度和143度的扭曲。两种分子都通过手性载体上的色谱分离，纯对映异构体具有极高的比旋光度（对于 2，αD = 7400 度；2m，5600 度），但分子在室温下缓慢外消旋（DeltaG++rac = 24 kcal/mol）。实验几何形状和观察到的 2 的外消旋化势垒都与分子在各种水平上的计算研究非常一致。尝试通过四苯基苄与 9,10,12,13-四苯基-11-氧杂环戊二烯