6-methoxy-2-methylindene | 71644-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylindene
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methyl-1H-indene
• CAS: 71644-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: IPVXQQWALPFIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methylindene 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-2-methylindene
  参考文献：
  名称：

  Organic photochemistry. Part 51. Acid-catalyzed photoisomerization of 2-alkylindenes to 2-alkylideneindans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a032
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-methoxyindenone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-methylindene
  参考文献：
  名称：

  茚醇和酯的光化学：取代基对离子和自由基衍生产物之间竞争的影响

  摘要：

  已在甲醇和环己烷中检测了被 X = H、5-CH3O 和 6-CH3O 取代的茚乙酸酯 1 和新戊酸酯 2 的光化学。还发现前体醇3具有光反应性。虽然在环己烷中只得到自由基衍生产物，但在甲醇中形成了离子和自由基衍生产物。任何底物 1、2 和 3 都没有明显的荧光发射表明激发的单线态是高度反应性的。提出了一种通过直接异裂裂解得到茚基阳离子的离子衍生产物的机制？羧酸根阴离子对。生成的茚基阳离子在基态是反芳香族的，并且通过这种光化学溶剂分解有效生成它们与相关基态底物的极低反应性形成鲜明对比。对于新戊酸酯2，提出了一种激发态迁移脱羧作用以形成叔丁基衍生产物。 关键词：es...

  DOI：

  10.1139/v03-131

文献信息

• Intramolecular Substitution Reaction of Lithium Alkylidene Carbenoids. Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1246/bcsj.76.2009

  日期：2003.10

  intramolecular substitution reaction with alkoxide moiety occurs at the lithium alkylidene carbenoid center to give dihydrofurans. The reaction mechanism of this intramolecular substitution reaction is studied by B3LYP density functional calculations with the 6-31+G(d) basis set, and the substitution is found to proceed in a concerted manner. This substitution reaction is applied to the regioselective preparation

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。
• Acid-catalysed photoisomerization of alkylindens
  作者：Harry Morrison、David Giacherio

  DOI：10.1039/c39800001080

  日期：——

  Irradiation of acidic solutions of indens containing an alkyl group at the 2-position results in the facile formation of 2-alkylideneindans.

  在2-位含有烷基的茚满的酸性溶液的照射导致2-亚烷基茚满的容易形成。
• Intramolecular Substitution Reaction of Alkylidene-Lithium Carbenoids: Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3130::aid-hlca3130>3.0.co;2-e

  日期：2002.10

  Intramolecular substitution reaction of geminal dibromo alkenes proceeds to afford indenes, dihydronaphthalenes, dihydrofurans, and dihydropyran via in situ generated lithium alkylidene carbenoids, which have a carbon or oxygen nucleophilic moiety. This reaction provides a regioselective method for the preparation of polysubstituted indenes.

  偕二溴烯烃的分子内取代反应通过原位生成的具有碳或氧亲核部分的亚烷基亚烃基锂进行，得到茚、二氢萘、二氢呋喃和二氢吡喃。该反应为制备多取代茚提供了区域选择性方法。
• CXCR4 Receptor Antagonists
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US20160046606A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The compounds of formula (I) are antagonists of the CXCR4 receptor Wherein R 1 , X, Y and R 2 are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是CXCR4受体的拮抗剂，其中R1、X、Y和R2如权利要求中所定义。
• MORRISON H.; GIACHERIO D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 22, 1080-1081
  作者：MORRISON H.、 GIACHERIO D.

  DOI：——

  日期：——