2,17-dithia<3.3>biphenyleno(2,2')(1,3)cyclophane | 34131-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,17-dithia<3.3>biphenyleno(2,2')(1,3)cyclophane
• 英文别名: 2,11-Dithia<3>(1,3)benzeno<3>(2,2')biphenylophan；3,18-Dithiatetracyclo[18.3.1.05,10.011,16]tetracosa-1(24),5,7,9,11,13,15,20,22-nonaene
• CAS: 34131-12-9
• 化学式: C₂₂H₂₀S₂
• 分子量: 348.533
• InChiKey: MEDODWIAOAEVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,17-dithia<3.3>biphenyleno(2,2')(1,3)cyclophane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,11-Dithia<3>(1,3)benzeno<3>(2,2')biphenylophan-2,2,11,11-tetroxid
  参考文献：
  名称：

  Boeckmann, Klaus; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 1048 - 1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二甲基联苯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,17-dithia<3.3>biphenyleno(2,2')(1,3)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  Boeckmann, Klaus; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 1048 - 1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of dithia[3.3]biphenyleno(2,2′)(1,2)-, (1,3)-, (1,4)cyclophanes and their atropisomerism and dynamic stereochemistry
  作者：Yee-Hing Lai、Siew-Ying Wong、Darryl Hsieh-Yao Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86268-2

  日期：1993.1

  The dithiacyclophanes (1), (2), (3) and (4) were prepared by intermolecular cyclization reactions under high dilution conditions. Detailed 1H NMR spectroscopic analyses and dynamic NMR studies have indicated that pseudo-rotation of the biphenyl unit is restricted up to a temperature of 443K in (1), (2) and (3) involving energy barriers estimated to be > 75 kJ mol−1. At room temperature, a flipping

  通过在高稀释条件下的分子间环化反应制备二噻吩环酮（1），（2），（3）和（4）。详细的1 H NMR光谱分析和动态NMR研究表明，在（1），（2）和（3）中，联苯单元的假旋转被限制在443K的温度范围内，其中涉及的势垒估计大于75 kJ mol。-1。然而，根据对一维和二维1中芳族质子的分析，在室温下，（1）和（2）中1,3-桥环的翻转过程很明显。1 H NMR谱。二硫代环烷（4）在构象上证明是三个成员中最易移动的，并且表现出两步构象过程，其中包括首先进行1,2桥环的反转过程，然后进行联苯部分的假旋转（消旋），在高温下的活化自由能估计为61.9 kJ mol -1。
• BOECKMANN K.; VOEGTLE F., CHEM. BER., 1981, 114, NO 3, 1048-1064
  作者：BOECKMANN K.、 VOEGTLE F.

  DOI：——

  日期：——
• Boeckmann, Klaus; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 1048 - 1064
  作者：Boeckmann, Klaus、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——