(E)-2-[(2S,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxy-acrylic acid methyl ester | 173102-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: (E)-2-[(2S,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2S,3Z,12bS)-3-ethylidene-8-methoxy-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 173102-63-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: NRLDTILZZVVGLB-MZKBAFEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(2S,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxy-acrylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到帽柱木碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitragynine的第一个全合成，是一种在米特拉吉亚虫中的镇痛性吲哚生物碱

  摘要：

  由光学纯的醇（R）-（3）起始，其是通过消旋乙酸外消旋体（2）或对映体选择性还原酮衍生物（4）进行手性全合成的米格炔宁（1）制备的。主要柯楠因型吲哚生物碱具有镇痛作用帽柱木桐，被完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02022-h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[(2S,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-hydroxy-acrylic acid methyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-[(2S,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitragynine的第一个全合成，是一种在米特拉吉亚虫中的镇痛性吲哚生物碱

  摘要：

  由光学纯的醇（R）-（3）起始，其是通过消旋乙酸外消旋体（2）或对映体选择性还原酮衍生物（4）进行手性全合成的米格炔宁（1）制备的。主要柯楠因型吲哚生物碱具有镇痛作用帽柱木桐，被完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02022-h