(R)-2-<7-(trimethylsilyl)hept-5-en>-N-<(4-methylphenyl)sulfonyl>aziridine | 188816-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-<7-(trimethylsilyl)hept-5-en>-N-<(4-methylphenyl)sulfonyl>aziridine
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-7-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]hept-2-enyl]silane
• CAS: 188816-44-6
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 365.612
• InChiKey: ANTKLWAOKMDHJZ-RZVZGMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<7-(trimethylsilyl)hept-5-en>-N-<(4-methylphenyl)sulfonyl>aziridine 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (1R,2R)-1-(2-hydroxyethyl)-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>aminomethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-烯丙基硅烷介导的（-）-育亨宾的全合成。

  摘要：

  据报导，（-）-育亨宾和对苯二酚的总不对称合成。该合成利用新颖的氮丙啶-烯丙基硅烷环化反应作为合成中的关键步骤。用BF（3）.OEt（2）处理光学纯的氮丙啶-烯丙基硅烷16提供了氨甲基取代的碳环化合物trans-20a和cis-20b的混合物，具有极好的收率和适度的非对映选择性（trans / cis 3：1）。甲苯磺酰胺的烷基化，接着在20中烯烃的氧化，提供了内酰胺38，内酰胺38通过Bischler-Napieralski反应转化为（-）-育亨宾和对-铝戊烷。该合成分八步提供了（-）-育亨烷，总收率达24％（来自16）。

  DOI：

  10.1021/jo9825097
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethylaziridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-<7-(trimethylsilyl)hept-5-en>-N-<(4-methylphenyl)sulfonyl>aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的亲核开口形成鳞状氮丙啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962307f

文献信息

• A general method for deprotection of N-toluenesulfonyl aziridines using sodium naphthalenide
  作者：Stephen C. Bergmeier、Punit P. Seth

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01210-1

  日期：1999.8

  Deprotection of a variety of N-tosylaziridines with sodium naphthalenide provided the corresponding N-H-aziridines in excellent yield. No single electron transfer (SET) induced aziridine ring opening was seen under the conditions employed for the deprotection reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.