4-(trifluoromethyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 845866-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carbonitrile
• CAS: 845866-48-0
• 化学式: C₇H₇F₃N₂
• mdl: MFCD06411653
• 分子量: 176.141
• InChiKey: ITPHFEKXAAEMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-三氟甲基吡啶 在 C₄₆H₄₉CoN₃P₄⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到4-(trifluoromethyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钴/四膦催化剂的均相氢化：极性双键和 N-杂芳烃的优良氢化物供体

  摘要：

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11070

文献信息

• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。