2-hydroxy-4-methyl-7-methylamino-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine | 805318-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methyl-7-methylamino-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine
• 英文别名: N5,8-dimethyl-2-hydroxy-8H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine-5-amine；12-Methyl-8-(methylamino)-5-thia-3,7,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6,8,10-tetraen-4-one
• CAS: 805318-72-3
• 化学式: C₉H₉N₅OS
• 分子量: 235.269
• InChiKey: XAHXUOSSBVWMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-7-methylamino-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2-chloro-4-methyl-7-methylamino-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Tricyclic Inhibitors of IκB Kinase

  摘要：

  The design and synthesis of a novel series of oxazole-, thiazole-, and imidazole-based inhibitors of I kappa B kinase (IKK) are reported. Biological activity was improved compared to the pyrazolopurine lead, and the expedient synthesis of the new tricyclic systems allowed for efficient exploration of structure-activity relationships. This, combined with an iterative rat cassette dosing strategy, was used to identify compounds with improved pharmacokinetic (PK) profiles to advance for in vivo evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm8015816
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-7-methylamino-2-(methylthio)-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine 在 Oxone 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2-hydroxy-4-methyl-7-methylamino-4H-imidazo[4,5-d]thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLYL - AND THIAZOLYL - PURINE BASED TRICYCLIC COMPOUNDS.
  [FR] COMPOSES TRICYCLIQUES A BASE D'OXAZOLO[4,5-B]PYRIDINE CONDENSEE A UN IMIDAZO ET DE THIAZOLO[4,5-B]PYRIDINE CONDENSEE A UN IMIDAZO, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2004106293A3

文献信息

• US7176214B2
  申请人：——

  公开号：US7176214B2

  公开（公告）日：2007-02-13