[Cyclohexane-1,3-diylbis(methylene)]dicarbamodithioic acid | 67377-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: [Cyclohexane-1,3-diylbis(methylene)]dicarbamodithioic acid
• 英文别名: [3-[(dithiocarboxyamino)methyl]cyclohexyl]methylcarbamodithioic acid
• CAS: 67377-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂S₄
• 分子量: 294.53
• InChiKey: WXWHOQKJVQGXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cyclohexane-1,3-diylbis(methylene)]dicarbamodithioic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 生成 1,3-bis(isothiocyanatomethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  NSCLC Structure-activity Relationship (SAR) Study of Diisothiocyanates for Antiproliferative Activity on A549 Human Non-small Cell Lung Carcinoma (NSCLC)

  摘要：

  异硫氰酸酯官能团（-N=C=S）被广泛认为是天然异硫氰酸酯化合物（ITCs）的抗癌效应中的重要部分。在这里，合成了一系列双异硫氰酸酯（diITCs）衍生物，并在A549人类非小细胞肺癌和IMR90人类胎肺细胞系上进行了抗增殖实验，以进行结构-活性关系（SAR）和癌细胞选择性研究。结果表明，脂肪族和苄基双异硫氰酸酯对A549细胞的细胞毒性比天然的ITCs（苄基异硫氰酸酯（BITC）和苯基异硫氰酸酯（PITC））以及目前可用的抗癌药物依托泊苷更高。芳香族双异硫氰酸酯则不太活跃。值得注意的是，本研究报道的大多数diITCs对抑制癌细胞（A549）的增殖比正常细胞（IMR90）具有更高的选择性，这为修改diITCs的化学结构以获得抗非小细胞肺癌药物提供了指导。

  DOI：

  10.2174/1570178615666181011145219
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,3-环己二甲胺 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 [Cyclohexane-1,3-diylbis(methylene)]dicarbamodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  NSCLC Structure-activity Relationship (SAR) Study of Diisothiocyanates for Antiproliferative Activity on A549 Human Non-small Cell Lung Carcinoma (NSCLC)

  摘要：

  异硫氰酸酯官能团（-N=C=S）被广泛认为是天然异硫氰酸酯化合物（ITCs）的抗癌效应中的重要部分。在这里，合成了一系列双异硫氰酸酯（diITCs）衍生物，并在A549人类非小细胞肺癌和IMR90人类胎肺细胞系上进行了抗增殖实验，以进行结构-活性关系（SAR）和癌细胞选择性研究。结果表明，脂肪族和苄基双异硫氰酸酯对A549细胞的细胞毒性比天然的ITCs（苄基异硫氰酸酯（BITC）和苯基异硫氰酸酯（PITC））以及目前可用的抗癌药物依托泊苷更高。芳香族双异硫氰酸酯则不太活跃。值得注意的是，本研究报道的大多数diITCs对抑制癌细胞（A549）的增殖比正常细胞（IMR90）具有更高的选择性，这为修改diITCs的化学结构以获得抗非小细胞肺癌药物提供了指导。

  DOI：

  10.2174/1570178615666181011145219