5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one | 65651-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 5-methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-；2-methyl-3-pyrrolidin-1-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 65651-79-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: DOOQOWGBYYGFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methylpent-2-enoic acid 2-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)-1-(2-methyl-5-oxo-3-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin 核心的方法：通过分子内 Diels-Alder 环加成合成关键中间体

  摘要：

  获得了全合成五色菊素核心的有吸引力的中间体。通过从 5-甲基-4-(pyrrolydin-l'-yl)-5H-furan-2-one 的两个不同的非对映选择性反应序列合成顺式和反羟醛非对映异构体。将每种非对映异构体酯化并进行分子内 Diels-Alder 反应，从而产生具有刺五加素骨架环 A 和 C 的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926456
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 5-(1-hydroxyalkyl)-5-methyl-5H-furan-2-ones

  摘要：

  The reactivity of 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one with aldehydes and with acyl chlorides followed by reduction was studied. The aldol condensation gave predominantly the anti aldol product when the acylation-reduction sequence led exclusively to the syn product. The use of a chiral pyrrolidine, (S)-2-methoxymethylpyrrolidine (SMP), allowed the synthesis of enantio-enriched compounds, the acylation-reduction leading to the (R,R) addition product. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00937-2

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder Strategy in a Synthetic Approach to the ­Eleutherobin Core
  作者：Jacques Royer、Hélène Bruyère、Simona Samaritani、Stéphanie Ballereau、Alain Tomas

  DOI：10.1055/s-2005-869830

  日期：——

  An attractive intermediate in the total synthesis of eleutherobin has been synthesised. The key step of this synthesis is an intramolecular Diels-Alder reaction, which leads to intermediate possessing rings A and C of theeleutherobin skeleton.

  已经合成了刺五加苷全合成中的一种有吸引力的中间体。该合成的关键步骤是分子内 Diels-Alder 反应，该反应导致中间体具有刺五加苷骨架的 A 环和 C 环。
• Approach to the Eleutherobin Core: Synthesis of a Key Intermediate by Intramolecular­ Diels-Alder Cycloaddition
  作者：Jacques Royer、Hélène Bruyère、Catarina Dos Reis、Simona Samaritani、Stéphanie Ballereau

  DOI：10.1055/s-2006-926456

  日期：2006.5

  the total synthesis of the eleutherobin core has been obtained. Both syn and anti aldol diastereoisomers were synthesized by two different diastereoselective reaction sequences from 5-methyl-4-(pyrrolydin-l'-yl)-5H-furan-2-one. Each diastereoisomer was esterified and subjected to an intramolecular Diels-Alder reaction, which led to an intermediate that possesses rings A and C of the eleutherobin skeleton

  获得了全合成五色菊素核心的有吸引力的中间体。通过从 5-甲基-4-(pyrrolydin-l'-yl)-5H-furan-2-one 的两个不同的非对映选择性反应序列合成顺式和反羟醛非对映异构体。将每种非对映异构体酯化并进行分子内 Diels-Alder 反应，从而产生具有刺五加素骨架环 A 和 C 的中间体。
• Asymmetric synthesis of 5-(1-hydroxyalkyl)-5-methyl-5H-furan-2-ones
  作者：Hélène Bruyère、Stéphanie Ballereau、Mohamed Selkti、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00937-2

  日期：2003.7

  The reactivity of 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one with aldehydes and with acyl chlorides followed by reduction was studied. The aldol condensation gave predominantly the anti aldol product when the acylation-reduction sequence led exclusively to the syn product. The use of a chiral pyrrolidine, (S)-2-methoxymethylpyrrolidine (SMP), allowed the synthesis of enantio-enriched compounds, the acylation-reduction leading to the (R,R) addition product. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.