1-(5-methylthiophen-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 1093233-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(5-methylthiophen-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1093233-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: HFKOSWVAYAKGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylthiophen-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到1-(5-methylthiophen-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments

  摘要：

  本发明提供了新型的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物，以及用于制备这些化合物的相关过程和中间体，还包括使用这些化合物的组合物和方法，用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括但不限于抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  US20140303207A1
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(5-methylthiophen-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments

  摘要：

  本发明提供了新型的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物，以及用于制备这些化合物的相关过程和中间体，还包括使用这些化合物的组合物和方法，用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括但不限于抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  US20140303207A1

文献信息

• TRIAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Bonanomi Giorgio

  公开号：US20090221593A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein: G is a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or is a 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic group containing one or two heteroatoms independently selected from nitrogen and oxygen, wherein G is not pyridyl, indazolyl or benzothiazolyl; p is an integer ranging from 0 to 4; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl or SF 5 ; or corresponds to a group R 5 ; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; n is 2 or 3; X is S or —CH 2 —; R 3 is C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 5 is isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl or 2-pyrrolidinonyl, wherein each group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及公式(I)或其盐的新化合物： 其中： G是5或6成员的杂环芳基，或是含有一或两个氮和氧杂原子的9或10成员的双环杂环芳基，其中G不是吡啶基，吲哚基或苯并噻唑基； p是整数，范围从0到4； R1独立地选择自以下群组：卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基或SF5；或对应于R5群组； R2是氢或C1-4烷基； n是2或3； X是S或-CH2-； R3是C1-4烷基； R4是氢，苯基，杂环基，5或6成员的杂环芳基或8到11成员的双环基，其中任何一种群组都可以选择性地被1,2,3或4个卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4烷酰基取代； R5是异噁唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑烷基，噻吩基，噻唑基，吡啶基或2-吡咯烷基，其中每个群组都可以选择性地被一个或两个卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4烷酰基取代； 本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体，包含它们的制药组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗物质相关障碍，作为抗精神病药物，早泄或认知障碍的治疗剂。
• Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes, Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments
  申请人：Skolnick Phil

  公开号：US20090069374A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention provides novel 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  本发明提供了新型的1-杂环芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物，以及制备这些化合物的相关工艺和中间体，以及利用这些化合物治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病的组合物和方法，包括但不限于抑郁症和焦虑症。
• NOVEL 1-HETEROARYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Skolnick Phil

  公开号：US20160022634A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention provides novel 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  该发明提供了新的1-杂环芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，以及制备这些化合物的相关过程和中间体，以及使用这些化合物的组合物和方法，用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括但不限于抑郁症和焦虑症。
• NOVEL 1- HETEROARYL-3-AZABICYCLOÝ3.1.0¨HEXANES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：DOV Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP2167083A2

  公开（公告）日：2010-03-31
• 1- HETEROARYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Euthymics Bioscience, Inc.

  公开号：EP2167083B1

  公开（公告）日：2015-10-28