N-(3-Hydroxy-4-methoxybenzyl)benzylamin | 58451-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3-Hydroxy-4-methoxybenzyl)benzylamin
• 英文别名: 5-(Benzylaminomethyl)-2-methoxyphenol；5-[(benzylamino)methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 58451-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03425006
• 分子量: 243.305
• InChiKey: DFYCFKUHDJHFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-2-en-1-yl methyl carbonate 、 N-(3-Hydroxy-4-methoxybenzyl)benzylamin 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到[(E)-4-[benzyl-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]amino]but-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基苯酚的对映选择性合成四氢异喹啉

  摘要：

  开发了一种有效的铱催化的酚类分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应，提供了具有中等至优异收率，对映选择性和良好区域选择性的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol3008793
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 苄胺 生成 N-(3-Hydroxy-4-methoxybenzyl)benzylamin
  参考文献：
  名称：

  异香豆素及相关化合物的化学结构和甜味。VI。

  摘要：

  对β-（3-羟基-4-甲氧基苯基）乙基苯（1）中的乙烯单元（B-单元）进行了结构修饰，这是phyllodulcin分子的重要组成部分，旨在明确结构与甜味之间的关系，并合成了化合物（3），（4），（5），（6），（7）和（8）。化合物（5）具有强烈的甜味，化合物（6）有淡淡的甜味，而化合物（3），（4），（7）和（8）则没有味道。基于这些数据，讨论了这些化合物的味道与其优选构象之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3101

文献信息

• Enantioselective synthesis of 4-substituted tetrahydroisoquinolines via palladium-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts type allylic alkylation of phenols
  作者：Zheng-Le Zhao、Qing-Long Xu、Qing Gu、Xin-Yan Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c4ob02574a

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts type allylic alkylation reaction of phenols was developed under mild conditions. In the presence of Pd2(dba)3 with (1R,2R)-DACH-phenyl Trost ligand (L2) in toluene at 50 °C, the reaction provides various C4 substituted tetrahydroisoquinolines with moderate to excellent yields, regioselectivity and enantioselectivity.

  在温和条件下，发生了钯催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应。在50°C的甲苯中存在具有（1 R，2 R）-DACH-苯基Trost配体（L2）的Pd 2（dba）3时，反应可提供各种C4取代的四氢异喹啉，具有中等至优异的收率，区域选择性和对映选择性。