4,6-O-Benzyliden-D-galactose | 17063-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4,6-O-Benzyliden-D-galactose
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-D-galactose；4,6-0-benzylidene-D-galactose；4.6-O-benzvlidene-D-galactose；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-[(4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 17063-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: XTVRQMKOKFFGDZ-VNXCBOPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 口服葡萄糖 在 氯化锌 苯甲醛 、 丙酮 、 乙醚 、 petroleum ether 、 ice 、 ice water 、 potassium carbonate 、 锌 、 水 、 filtrate 、 氯仿 、 4,6-O-Benzyliden-D-galactose 、 氯化钾 、 KHCO3 作用下， 反应 24.5h， 生成 4,6-O-Benzyliden-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Process for large scale preparation of sphingosines and ceramides

  摘要：

  本文描述了用于便捷大规模制备高同分异构纯度的D-erythro鞘氨醇和鞘磷酰胆碱的合成方法。

  公开号：

  US06469148B1
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 口服葡萄糖 在 氯化锌 苯甲醛 、 丙酮 、 乙醚 、 petroleum ether 、 ice 、 ice water 、 potassium carbonate 、 锌 、 水 、 filtrate 、 氯仿 、 4,6-O-Benzyliden-D-galactose 、 氯化钾 、 KHCO3 作用下， 反应 24.5h， 生成 4,6-O-Benzyliden-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Process for large scale preparation of sphingosines and ceramides

  摘要：

  本文描述了用于便捷大规模制备高同分异构纯度的D-erythro鞘氨醇和鞘磷酰胆碱的合成方法。

  公开号：

  US06469148B1

文献信息

• Neues Verfahren zur Herstellung von Sphingosinderivaten
  申请人：Solco Basel AG

  公开号：EP0212400A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Gegenstand der Anmeldung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von in der europäischen Patentanmeldung Nr. 146 810 beschriebenen Sphingosinderivaten der Formel: Es besteht darin, daß man D-Galactose in 4,6-Stellung schützt und zur entsprechenden, in 2,4-Stellung geschützten D-Threose oxydiert, an letzterer durch Wittig-Reaktion eine aliphatische Kette (R3) kondensiert, die freie Hydroxylgruppe in eine Azidogruppe umwandelt und die Schutzgruppe abspaltet, die erhaltene 2-Azido-1,3-dihydroxyverbindung selektiv in 1-Stellung schützt und in 3-Stellung blockiert, die 1-Hydroxygruppe wieder freisetzt und die erhaltene Verbindung oder die zuvor erwähnte 2-Azido-1,3-dihydroxyverbindung mit dem O-Trifluor- oder O-Trichloracetimidat oder dem 1-Halogenderivat einer 2,3,4,6-0-Tetraacyl-D-glucose glykosidiert, die Acylgruppen bzw. jene und die Schutzgruppe in 3-Stellung abspaltet, die Azido- in eine Aminogruppe überführt und die Aminoverbindung mit einer Fettsäure R1-OH acyliert. Das Verfahren liefert in relativ wenigen Stufen die Verbindungen der therapeutisch wirksameren D-Reihe ohne Auftrennung von Diastereomeren und mit guter Ausbeute.

  本申请的主题是制备欧洲专利申请第 146 810 号所述式的鞘氨醇衍生物的新工艺： 它包括在 4,6 位保护 D-半乳糖并将其氧化成相应的在 2,4 位保护的 D-苏糖，通过维蒂希反应在后者上缩合脂肪族链（R3），将游离的羟基转化成叠氮基并裂解掉保护基，选择性地保护所得到的 2-叠氮-1、得到的 2-叠氮-1,3-二羟基化合物在 1 位被选择性保护，在 3 位被阻断，1-羟基再次释放，得到的化合物或上述 2-叠氮-1,3-二羟基化合物与 2,3,4,6-0-四乙酰基-D-葡萄糖的 O-三氟或 O-三氯乙酰亚氨酸或 1-卤素衍生物糖苷化，酰基或 2-叠氮-1,3-二羟基化合物与 2,3,4,6-0-四乙酰基-D-葡萄糖的 O-三氟或 O-三氯乙酰亚氨酸或 1-卤素衍生物糖苷化。和 3 位的保护基团，叠氮基团转化为氨基，氨基化合物与脂肪酸 R1-OH 进行酰化。该工艺只需相对较少的步骤就能制备出治疗效果更佳的 D 系列化合物，无需分离非对映异构体，而且收率高。
• Ceramidderivate und ihre Verwendung als Inhibitoren der Sphingolipidsynthese
  申请人：THERA - Patent Verwaltungs-GmbH

  公开号：EP0398340A1

  公开（公告）日：1990-11-22

  Es werden Ceramidderivate der folgenden allgemeinen Formel beschrieben, in der die einzelnen Reste folgende Bedeutungen haben: X = NH oder CH₂, R₁ = H oder C₁₋₁₁-Alkyl, R₂ = C₂₋₉-Alkenyl, wobei die Doppelbindung in α-Stellung zur OR₃-Gruppe vorliegt, R₃ = H, C₁₋₆-Alkyl oder C₁₋₆-Acyl und R₄ = OH, C₁₋₆-Alkoxy oder Morpholino. Diese Ceramidderviate stellen Inhibitoren der Biosynthese von Sphingolipiden dar.

  以下通式的神经酰胺衍生物 其中各个基团的含义如下：X = NH 或 CH₂、 R₁ = H 或 C₁₋₁₁-烷基、 R₂ = C₂₋₉-烯基，其中双键位于 OR₃ 基团的 α 位置、 R₃ = H、C₁₋₆-烷基或 C₁₋₆-酰基，以及 R₄ = OH、C₁₋₆-烷氧基或吗啉基。 这些神经酰胺衍生物是鞘磷脂生物合成的抑制剂。
• スフィンゴシン及びセラミドの大規模製造法
  申请人：——

  公开号：JP2002544135A

  公开（公告）日：2002-12-24

  \n (57)【要約】\n高い異性体純度のＤ−エリトロスフィンゴシン及びセラミドの好都合な大規模製造合成法が説明される。\n【化１】\n\n \n

  \化学 1] Јn \n
• Neue pharmazeutische Präparate sowie neue Lactosylverbindungen und ihre Herstellung
  申请人：Solco Basel AG

  公开号：EP0300960B1

  公开（公告）日：1994-12-21
• PROCESS FOR LARGE SCALE PREPARATION OF SPHINGOSINES AND CERAMIDES
  申请人：Lipiderm Ltd.

  公开号：EP1187839B1

  公开（公告）日：2003-09-24