2-{[3-(4-nitrophenyl)thioureido]methyl}phenylboronic acid | 1237025-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[3-(4-nitrophenyl)thioureido]methyl}phenylboronic acid
• 英文别名: [2-[[(4-Nitrophenyl)carbamothioylamino]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1237025-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BN₃O₄S
• 分子量: 331.16
• InChiKey: WYOZZZCHXLUBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲基苯硼酸 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到2-{[3-(4-nitrophenyl)thioureido]methyl}phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过同时结合顺式二醇和羧酸盐功能选择性识别唾液酸

  摘要：

  一系列包含苯基硼酸和尿素或硫脲单元的受体已被设计用于同时识别唾液酸的顺式二醇和羧酸盐功能，已知它们在肿瘤细胞表面过表达。已通过分光光度法滴定和 1H、13C 和 11B NMR 光谱研究了受体与 5-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 和 2-α-O-甲基 Neu5Ac (MeNeu5Ac) 在 DMSO 溶液中的相互作用。此外，我们还研究了这些受体与竞争性单糖的结合，如 D-(+)-葡萄糖、D-果糖、甲基 α-D-半乳糖苷和甲基 α-D-甘露糖苷。我们的结果表明，2-{[3-(4-硝基苯基)硫脲基]甲基}苯基硼酸 (3a) 可识别 Neu5Ac 和 MeNeu5Ac，并且对所研究的其余单糖具有良好的选择性。在 B3LYP/6-31G(d) 水平上进行的 DFT 计算表明，这种选择性是由于 Neu5Ac 的协同双位点结合通过 1) 通过受体的苯基硼酸功能处的相互作用形成酯和 2) 氢键硫脲部分与

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000186

文献信息

• Towards Selective Recognition of Sialic Acid Through Simultaneous Binding to Its cis-Diol and Carboxylate Functions
  作者：Martín Regueiro-Figueroa、Kristina Djanashvili、David Esteban-Gómez、Andrés de Blas、Carlos Platas-Iglesias、Teresa Rodríguez-Blas

  DOI：10.1002/ejoc.201000186

  日期：2010.6

  A series of receptors containing phenylboronic acid and urea or thiourea units have been designed for simultaneous recognition of the cis-diol and carboxylate functions of sialic acids, which are known to be overexpressed on the surfaces of tumor cells. The interaction of the receptors with 5-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and 2-α-O-methyl Neu5Ac (MeNeu5Ac) in DMSO solution has been investigated bymeans

  一系列包含苯基硼酸和尿素或硫脲单元的受体已被设计用于同时识别唾液酸的顺式二醇和羧酸盐功能，已知它们在肿瘤细胞表面过表达。已通过分光光度法滴定和 1H、13C 和 11B NMR 光谱研究了受体与 5-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 和 2-α-O-甲基 Neu5Ac (MeNeu5Ac) 在 DMSO 溶液中的相互作用。此外，我们还研究了这些受体与竞争性单糖的结合，如 D-(+)-葡萄糖、D-果糖、甲基 α-D-半乳糖苷和甲基 α-D-甘露糖苷。我们的结果表明，2-[3-(4-硝基苯基)硫脲基]甲基}苯基硼酸 (3a) 可识别 Neu5Ac 和 MeNeu5Ac，并且对所研究的其余单糖具有良好的选择性。在 B3LYP/6-31G(d) 水平上进行的 DFT 计算表明，这种选择性是由于 Neu5Ac 的协同双位点结合通过 1) 通过受体的苯基硼酸功能处的相互作用形成酯和 2) 氢键硫脲部分与