苯,2,4-二甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]- | 13249-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,2,4-二甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]-
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benzene
• 英文别名: (2,4-dimethylphenyl)-p-tolyl sulfone；2,4-dimethyl-1-tosylbenzene；2,4,4'-Trimethyl-diphenylsulfon；2,4-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 13249-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: QAPRKOYITFGXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  412.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 在 TPPD 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苯,2,4-二甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  用对甲苯磺酸甲酯作为磺化前体对芳族化合物进行磺酰化

  摘要：

  我们已经开发了以对甲苯磺酸甲酯为磺酰化前体的芳族化合物的Friedel-Crafts（FC）磺酰化方法。在该方法中，对甲苯磺酸甲酯进行处理并用吡啶活化以产生作为磺酰化试剂的对甲苯磺酸N-甲基吡啶鎓。在三种不同的促进剂（如三氟甲磺酸酐，二甲基硫醚二三氟甲磺酸盐和三苯基膦二三氟甲磺酸盐（TPPD））的存在下研究了该盐对均三甲苯磺酰化的反应性。所有启动子均显示化学选择性，其中，TPPD在FC磺酰化反应中显示化学选择性。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0062-3

文献信息

• Selective Sulfonylation of Arenes and Benzoylation of Alcohols Using Lithium Perchlorate as a Catalyst Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2002-25345

  日期：——

  Sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride and benzoylation of alcohols with benzoyl chloride using lithium perchlorate as a catalyst is described. The remarkable selectivity under neutral conditions is an attractive feature of this method

  报道了以高氯酸锂为催化剂，在p-甲苯磺酰氯作用下芳香族化合物的磺酰化反应以及在苯甲酰氯作用下醇的苯甲酰化反应。该方法在中性条件下的高选择性是其吸引人的特点。
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• The synthesis of diarylsulfones with simple arenes and K₂S₂O₈through double C–S bond formation
  作者：Yiqing Yang、Zhang Chen、Yu Rao

  DOI：10.1039/c4cc05964f

  日期：——

  An unprecedented double C-S bond formation method has been developed to prepare both symmetric and unsymmetric diarylsulfones with simple arenes in a single step. This represents the first example that K2S2O8 can be employed as a highly effective sulfonating agent to synthesize diarylsulfones. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional group tolerance and high yields.

  已开发出前所未有的双CS键形成方法，可在单个步骤中制备具有简单芳烃的对称和不对称二芳基砜。这代表了K2S2O8可以用作合成二芳基砜的高效磺化剂的第一个例子。该反应显示出优异的反应性，良好的官能团耐受性和高产率。
• Sulfonylation of aromatic compounds with sulfonic acids using silica gel-supported AlCl₃as a heterogeneous Lewis acid catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/17415991003777391

  日期：2010.6

  Silica gel-supported aluminum chloride (SiO2–AlCl3) has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The catalyst can be prepared easily with cheap starting materials and is stable (as a bench-top catalyst) and reusable.

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2–AlCl3) 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。该催化剂可以用廉价的原料轻松制备，并且稳定（作为台式催化剂）和可重复使用。
• Sodium Periodate Catalyzed Selective Sulfonylation of Aromatics
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble

  DOI：10.1246/cl.2002.1066

  日期：2002.10

  Sodium periodate catalyzed sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride gives the corresponding sulfones in good yield under neutral conditions.

  在中性条件下，亚硫酸钠过氧化物催化芳香化合物与对甲苯磺酰氯的磺酰化反应可以良好产率地生成相应的磺酰基。