4-(3-Benzyloxy-propyl)-oxetan-2-one | 123433-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Benzyloxy-propyl)-oxetan-2-one
• 英文别名: 4-[3-(Benzyloxy)propyl]-2-oxetanone；4-(3-phenylmethoxypropyl)oxetan-2-one
• CAS: 123433-56-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZTCPKHWTRLMLCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Benzyloxy-propyl)-oxetan-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到四氢呋喃-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular ring-opening reactions of 2-oxetanones leading to tetrahydrofuran ring formation: a Lewis-acid study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a002
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 在 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(3-Benzyloxy-propyl)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂环丁烷的合成及分子内环裂解

  摘要：

  分子间2 + 2醛-烯酮环加成，然后由路易斯酸诱导的2-氧杂环丁酮产物的分子内开环已用于制备四氢呋喃和四氢吡喃环体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82400-4

文献信息

• Studies of the asymmetric [2+2] cycloaddition of silylketenes and aldehydes employing Ti-TADDOL catalysts
  作者：Hong Woon Yang、Daniel Romo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00422-5

  日期：1998.5

  Ti-TADDOL catalysts provide good reactivity and moderate enantioselectivity in the asymmetric [2+2] cycloaddition of silyl ketenes and aldehydes. The effects of potential bidentate chelation of benzyloxy substituted aldehydes and of the steric size of the ketene silyl group were studied. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MEAD, KEITH T.;YANG, HUI-LI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 2991-2992
  作者：MEAD, KEITH T.、YANG, HUI-LI

  DOI：——

  日期：——
• MEAD, KEITH T.;SAMUEL, BEVERLY, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6573-6576
  作者：MEAD, KEITH T.、SAMUEL, BEVERLY

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular ring-opening reactions of 2-oxetanones leading to tetrahydrofuran ring formation: a Lewis-acid study
  作者：Keith T. Mead、Hui Li Yang

  DOI：10.1021/jo00297a002

  日期：1990.5
• Synthesis and intramolecular ring cleavage of 2-oxetanones
  作者：Keith T. Mead、Beverly Samuel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82400-4

  日期：1988.1

  Intermolecular 2 + 2 aldehyde-ketene cycloaddition, followed by Lewis acid induced intramolecular ring opening of the 2-oxetanone product have been used to prepare tetrahydrofuran and tetrahydropyran ring systems.

  分子间2 + 2醛-烯酮环加成，然后由路易斯酸诱导的2-氧杂环丁酮产物的分子内开环已用于制备四氢呋喃和四氢吡喃环体系。