(Z)-3-benzyl-5-(2-methyl-4-phenyl-2,3,5-nonatrien-5-yl)oxazolidin-2-one | 1448838-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-3-benzyl-5-(2-methyl-4-phenyl-2,3,5-nonatrien-5-yl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1448838-69-4
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: JIBUJNMEMRVPOO-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 methyl (2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₂₄H₃₉O₂P*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(Z)-3-benzyl-5-(2-methyl-4-phenyl-2,3,5-nonatrien-5-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gorlos-phos: addressing the stereoselectivity in palladium-catalyzed exo-mode cyclization of allenes with a nucleophilic functionality

  摘要：

  针对长期以来钯催化外式模式环化反应中存在的手性选择性问题，本文提出了一种新型催化体系。这种易于获得、空间位阻较大的单膦配体Gorlos-Phos·HBF444赋予了钯催化下显著的立体控制能力，并具有广泛的应用普适性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40983j

文献信息

• Gorlos-phos: addressing the stereoselectivity in palladium-catalyzed exo-mode cyclization of allenes with a nucleophilic functionality
  作者：Juntao Ye、Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3ob40983j

  日期：——

  A novel catalyst system has been indentified for addressing the long-standing issue of Z/E stereoselectivity in palladium-catalyzed exo-mode cyclization reactions of allenes bearing a nucleophilic functionality with organic halides or their equivalents. The readily accessible, sterically hindered monophosphine ligand Gorlos-Phos·HBF444 imparts a remarkable stereocontrolling ability with broad generality under Pd catalysis.

  针对长期以来钯催化外式模式环化反应中存在的手性选择性问题，本文提出了一种新型催化体系。这种易于获得、空间位阻较大的单膦配体Gorlos-Phos·HBF444赋予了钯催化下显著的立体控制能力，并具有广泛的应用普适性。