2-((S)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-2-(1-amino-2-phenylethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid；2-[(1S)-1-amino-2-phenylethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: KCABBFXVCQWONE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-O-三苯甲基-L-苏氨酸 以35 mg的产率得到2-((S)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of 1,3-Azole-Based Peptides and Peptidomimetics

  摘要：

  [graphics]We report highly efficient two-step procedures for the synthesis of 1,3-oxazole-, thiazole-, and imidazole- containing peptides on solid phase from dipeptides composed of C-terminal threonine, serine, cysteine, or diaminopropionic acid by using different cyclodehydration procedures followed or preceded by oxidation. The methods are compatible with Fmoc solid-phase peptide synthesis conditions and with N-Fmoc, N-Boc, N-Cbz, and N-Alloc protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol0607645