(3R,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: VCVASIBZZPKNEH-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(3R,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  生物来源的多元醇化学选择性转化为手性合成子

  摘要：

  原油目前提供世界上大部分能源，但它也是许多原料化学品的来源。用于将生物质转化为有用化学物质的方法学通常集中在完全脱氧或大批量平台化学物质的生产上。在这里，我们描述了甲硅烷基保护的C 6 O 6衍生的多元醇的化学选择性部分还原，以产生各种不同的氧官能化手性合成子。B（C的组合6 ˚F 5）3和叔硅烷有效地产生亲电甲硅烷鎓离子（R的反应性等价物3的Si +）和氢化物（H -） 还原剂。氧损失的机理不涉及脱水消除，因此避免了立体化学的消融。相邻基团的参与和环状中间体的形成是在这些反应中实现选择性的关键，并且在同时存在伯和仲C-O键的情况下，该机理可以进一步控制。该方法在一个或两个合成步骤中提供了许多C 6 O n合成子以及几种先前未描述的产物的高度改进的合成方法。

  DOI：

  10.1038/nchem.2277