tert-butyl N-[3-hydroxy-4-[2-methylpropyl-[(2-methylsulfanyl-1,3-benzoxazol-6-yl)sulfonyl]amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate | 849611-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-hydroxy-4-[2-methylpropyl-[(2-methylsulfanyl-1,3-benzoxazol-6-yl)sulfonyl]amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 849611-71-8
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₆S₂
• 分子量: 563.739
• InChiKey: JWEPEWMDABXPKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-hydroxy-4-[2-methylpropyl-[(2-methylsulfanyl-1,3-benzoxazol-6-yl)sulfonyl]amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate 在 氨 作用下， 105.0~110.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到tert-butyl N-[4-[(2-amino-1,3-benzoxazol-6-yl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF BENZOXAZOLE SULFONAMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE COMPOSES SULFONAMIDE DE BENZOXAZOLE ET LEURS INTERMEDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及制备苯并噁唑磺酰胺化合物的方法，其化学式为（9），以及用于该方法的新型中间体，其化学式为（6）。更具体地，本发明涉及制备2-氨基苯并噁唑磺酰胺化合物的方法，该方法利用2-巯基苯并噁唑磺酰胺中间体，更具体地，利用中间体1-苄基-2-羟基-3-[异丁基(2-甲硫基苯并噁唑-6-磺酰基)-氨基]-丙基-碳酰基酯，以及适用于工业放大的方法。所述苯并噁唑磺酰胺化合物特别适用于HIV蛋白酶抑制剂。取代基在权利要求中定义。

  公开号：

  WO2005030739A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-2-hydroxy-3-isobutylaminopropyl)carbamic acid tertiary butyl ester 、 2-Methylsulfanyl-1,3-benzoxazole-6-sulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到tert-butyl N-[3-hydroxy-4-[2-methylpropyl-[(2-methylsulfanyl-1,3-benzoxazol-6-yl)sulfonyl]amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF BENZOXAZOLE SULFONAMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE COMPOSES SULFONAMIDE DE BENZOXAZOLE ET LEURS INTERMEDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及制备苯并噁唑磺酰胺化合物的方法，其化学式为（9），以及用于该方法的新型中间体，其化学式为（6）。更具体地，本发明涉及制备2-氨基苯并噁唑磺酰胺化合物的方法，该方法利用2-巯基苯并噁唑磺酰胺中间体，更具体地，利用中间体1-苄基-2-羟基-3-[异丁基(2-甲硫基苯并噁唑-6-磺酰基)-氨基]-丙基-碳酰基酯，以及适用于工业放大的方法。所述苯并噁唑磺酰胺化合物特别适用于HIV蛋白酶抑制剂。取代基在权利要求中定义。

  公开号：

  WO2005030739A1

文献信息

• Methods for the preparation of benzoxazole sulfonamide compounds and intermediates thereof
  申请人：De Kock Augustinus Herman

  公开号：US20070123574A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to methods for the preparation of benzoxazole sulfonamide compounds as well as novel intermediates for use in said method. More in particular the invention relates to methods for the preparation of 2-amino-benzoxazole sulfonamide compounds which make use of 2-mercapto-benzoxazole sulfonamide intermediates, more in particular methods employing the intermediate 1-Benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(2-methylsulfanyl-benzoxazole-6-sulfonyl)-amino]-propyl)-carbamic ester, and to methods amenable to industrial scaling up. Said benzoxazole sulfonamide compounds are particularly useful as HIV protease inhibitors.
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF BENZOXAZOLE SULFONAMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE COMPOSES SULFONAMIDE DE BENZOXAZOLE ET LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005030739A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to methods for the preparation of benzoxazole sulfonamide compounds of formula (9) as well as novel intermediates of formula (6) for use in said method. More in particular the invention relates to methods for the Preparation of 2-amino-benzoxazole sulfonamide compounds which make use of 2-mercapto-benzoxazole sulfonamide intermediates, more in particular methods employing the intermediate 1-Benzy1-2-hydroxy-3-[isobutyl­(2-methylsulfanyl-benzoxazole-6-sulfonyl)-amino)-propyl)-carbamic ester, and to methods amenable to industrial scaling up. Said benzoxazole sulfonamide compounds are particularly useful as HIV protease inhibitors. The substituents are defined in the claims.

  本发明涉及制备苯并噁唑磺酰胺化合物的方法，其化学式为（9），以及用于该方法的新型中间体，其化学式为（6）。更具体地，本发明涉及制备2-氨基苯并噁唑磺酰胺化合物的方法，该方法利用2-巯基苯并噁唑磺酰胺中间体，更具体地，利用中间体1-苄基-2-羟基-3-[异丁基(2-甲硫基苯并噁唑-6-磺酰基)-氨基]-丙基-碳酰基酯，以及适用于工业放大的方法。所述苯并噁唑磺酰胺化合物特别适用于HIV蛋白酶抑制剂。取代基在权利要求中定义。