7,8-二羟基-3-(2-羟基-乙基)-4-甲基-色烯-2-酮 | 100519-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二羟基-3-(2-羟基-乙基)-4-甲基-色烯-2-酮
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-3-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；7,8-Dihydroxy-4-methyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-cumarin；7,8-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 100519-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: UVBIQWREMNIPPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二羟基-3-(2-羟基-乙基)-4-甲基-色烯-2-酮 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 以16.15 g (48%)的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzopyranones, processes for their preparation and their use

  摘要：

  描述了一般式(I)的2H-1-苯并吡喃-2-酮（香豆素衍生物），其中R.sup.1是一个羟基、一个较低的烷氧基、一个具有4至6个碳原子的环烷氧基或烷基或芳基磺酰氧基R.sup.6--SO.sub.2 O--; R.sup.2和R.sup.3，彼此独立地，是氢原子、羟基、较低的烷氧基或具有4至6个碳原子的环烷氧基；R.sup.4是氢原子、具有1至4个碳原子的较低烷基或苯基；Y是一个氮原子、一个CH基团或一个COH基团；R.sup.5是一个苯基、萘基、吡啶基或嘧啶基，可以选择性地被一个或两个C.sub.1-C.sub.5烷基、一个或两个卤原子、一个卤原子和C.sub.1-C.sub.5烷基一起、具有1至3个碳原子的全氟烷基、C.sub.1-C.sub.5烷氧基、羟基、亚甲二氧基或硝基取代；R.sup.6是一个较低烷基、一个具有4至6个碳原子的环烷基或一个苯基，可以选择性地被一个或两个C.sub.1-C.sub.5烷基、一个或两个卤原子或具有1至3个碳原子的全氟烷基取代；n=1至4；以及它们与生理上可耐受的酸的加合物。还描述了制备这些化合物的方法，其制备中的新中间体以及制备这种中间体的方法。所描述的新香豆素衍生物具有神经保护和精神药理作用。该发明还涉及含有这些化合物的药物。

  公开号：

  US05550129A1

文献信息

• [DE] NEUE BENZOPYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] BENZOPYRANONES, METHOD OF PREPARING THEM AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES BENZOPYRANONES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DR. WILLMAR SCHWABE GMBH & CO.

  公开号：WO1994008985A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (DE) Neue 2H-1-Benzopyran-2-one (Cumarinderivate) der allgemeinen Formel (I), worin R1 einen Hydroxyrest, einen Niederalkoxyrest, einen Cycloalkoxyrest mit 4 bis 6 C-Atomen oder einen Alkyl- oder Arylsulfonyloxyrest R6-SO2O-, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Hydroxyreste, Niederalkoxyreste oder Cycloalkoxyreste mit 4 bis 6 C-Atomen, R4 ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest, Y ein Stickstoffatom, eine CH-Gruppe oder eine COH-Gruppe, R5 einen Phenyl-, Naphthyl-, Pryridinyl- oder Pyrimidinyl-Rest, der gegebenenfalls mit jeweils ein oder zwei C1-C5-Alkylgruppen, mit jeweils ein oder zwei Halogenatomen, mit Halogen und gleichzeitig C1-C5-Alkyl, mit Perfluoralkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, C1-C5-Alkoxy, Hydroxy, Methylendioxy oder Nitro substituiert ist, R6 einen Niederalkylrest, einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 C-Atomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls mit jeweils ein oder zwei C1-C5-Alkylgruppen, mit jeweils ein oder zwei Halogenatomen oder mit Perfluoralkyl mit 1 bis 3 C-Atomen substituiert ist, und n = 1 bis 4 darstellen, sowie deren Additionsverbindungen mit physiologisch verträglichen Säuren. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Cumarinderivate besitzen neuroprotektive und psychopharmakologische Wirksamkeit. Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.(EN) Described are 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of general formula (I) in which R1 is a hydroxyl group, a lower-alkoxy group, a cycloalkoxy group with 4 to 6 C-atoms or the alkyl- or arylsulphonyloxy group R6-SO2O-; R2 and R3, independently of each other, are hydrogen atoms, hydroxyl groups, lower-alkyl groups or cycloalkoxy groups with 4 to 6-atoms; R4 is a hydrogen atom, a lower-alkyl group with 1 to 4 C-atoms or a phenyl group; Y is a nitrogen atom, a CH group or a COH group; R5 is a phenyl, naphthyl, pyridinyl or pyrimidinyl group which may optionally be substituted by one or two C1-C5 alkyl groups, by one or two halogen atoms, by a halogen and C1-C5 alkyl together, by perfluoroalkyl with 1 to 3 C-atoms by C1-C5 alkoxy, by hydroxy, by methylenedioxy or by nitro; R6 is a lower-alkyl group, a cycloalkyl group with 4 to 6 C-atoms or a phenyl group which may optionally be substituted by one or two C1-C5 alkyl groups, by one or two halogens atoms, or by perfluoroalkyl with 1 to 3 C-atoms; and n = 1 to 4; plus their addition compounds with physiologically tolerated acids. Also described are methods of preparing these compounds, intermediates in their preparation and methods of preparing such intermediates. The coumarin derivatives described possess a neuroprotective and psychopharmacological action. The invention also concerns drugs containing these compounds.(FR) L'invention concerne de nouvelles 2H-1-benzopyran-2-ones (dérivés coumariniques) de la formule générale (I), dans laquelle R1 désigne un reste hydroxy, un reste alcoxy inférieur, un reste cycloalcoxy ayant 4 à 6 atomes de C ou un reste alkylsulfonyloxy ou arylsulfonyloxy R6-SO2O-; R2 et R3 désignent indépendamment l'un de l'autre des atomes d'hydrogène, des restes hydroxy, des restes alcoxy inférieurs ou des restes cycloalcoxy ayant 4 à 6 atomes de C; R4 désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ayant 1 à 4 atomes de C ou un reste phényle; Y désigne un atome d'azote, un groupe CH ou un groupe COH; R5 désigne un reste phényle, naphtyle, pyridinyle ou pyrimidyle éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C5, par un ou deux atomes halogène, par halogène et simultanément alkyle C1-C5, par perfluoroalkyle ayant jusqu'à 3 atomes de C, par alcoxy C1-C5, hydroxy, methylènedioxy ou nitro; R6 désigne un reste alkyle inférieur, un reste cycloalkyle ayant 4 à 6 atomes de C ou un reste phényle éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C5, par un ou deux atomes halogène ou par perfluoroalkyle ayant 1 à 3 atomes de C; et n vaut entre 1 et 4. L'invention concerne en outre leurs composés d'addition avec des acides physiologiquement tolérables. Par ailleurs, l'invention concerne des procédés de préparation desdits composés ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de préparation. Les nouveaux dérivés coumariniques ont une action neuroprotectrice et psychopharmacologique. L'invention concerne également des médicaments qui contiennent lesdits composés.

  (neu 2H-1-benzopyran-2-one (Cumarinderivate) der allgemeinen Formel (I), wobei R1 einen Hydroxyrest, einen Niederalkoxyrest, einen Cycloalkoxyrest mit 4 bis 6 C-Atomen oder einen Alkyl- oder Arylsulfonyloxyrest R6-SO2O-, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Hydroxyreste, Niederalkoxyreste oder Cycloalkoxyreste mit 4 bis 6 C-Atomen, R4 ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest, Y ein Stickstoffatom, eine CH-Gruppe oder eine COH-Gruppe, R5 einen Phenyl-, Naphthyl-, Pryridinyl- oder Pyrimidinyl-Rest, der gegebenenfalls mit jeweils ein oder zwei C1-C5-Alkylgruppen, mit jeweils ein oder zwei Halogenatomen, mit Halogen und gleichzeitig C1-C5-Alkyl, mit Perfluoralkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, C1-C5-Alkoxy, Hydroxy, Methylendioxy oder Nitro substituiert ist, R6 einen Niederalkylrest, einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 C-Atomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls mit jeweils ein oder zwei C1-C5-Alkylgruppen, mit jeweils ein oder zwei Halogenatomen oder mit Perfluoralkyl mit 1 bis 3 C-Atomen substituiert ist, und n = 1 bis 4 darstellen, sowie deren Additionsverbindungen mit physiologisch verträglichen Säuren. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Cumarinderivate besitzen neuroprotektive und psychopharmakologische Wirksamkeit. Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung. (DE) Es werden 2H-1-benzopyran-2-ones (Coumarin-Ab BA) der allgemeinen Formel (I) beschrieben, in der R1 ein Wasserstoffat, ein Niederalkoxyat, ein ring狀烷氧基 (R2 and R3 unabh. voneinander H2, OH, N/input alkyl oder ring状烷氧基 mit 4-6 C-Atomen), R4 ein H, ein N/input alkyl mit 1-4 C-Atomen oder ein Phenyl, Y ein Stickstoff, CH oder COH, R5 ein Phenyl-, Naphthyl-, Pyridinyl- oder Pyrimidinyl- Rest, der通讯璋 J substituiert werden kann, C1-C5 Alkyl, Cl, C1-C5 Alkoxy, Hydroxy, Me2O, Nitro, R6 ein N/input alkyl, ring状烷氧基 mit 4-6- C-Atomen oder ein Phenyl, der通讯璋 J substituiert werden kann, C1-C5 Alkyl, Cl, C1-C5 Alkoxy, Hydroxy, Me2O, Nitro; n = 1-4.Darüber hinaus werden Verfahren zur Herstellung dieser Befind legislationen beschrieben; tương ứng.
• NEUE BENZOPYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0663911B1

  公开（公告）日：1997-02-05
• US5550129A
  申请人：——

  公开号：US5550129A

  公开（公告）日：1996-08-27
• Benzopyranones, processes for their preparation and their use
  申请人：Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：US05550129A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Described are 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivates) of general formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydroxyl group, a lower-alkoxy group, a cycloalkoxy group with 4 to 6 C-atoms or the alkyl- or arylsulphonyloxy group R.sup.6 --SO.sub.2 O--; R.sup.2 and R.sup.3, independently of each other, are hydrogen atoms, hydroxyl groups, lower-alkoxy groups or cycloalkoxy groups with 4 to 6 C-atoms; R.sup.4 is a hydrogen atom, a lower-alkyl group with 1 to 4 C-atoms or a phenyl group; Y is a nitrogen atom, a CH group or a COH group; R.sup.5 is a phenyl, naphtyl, pyridinyl or pyrimidinyl group which may optionally be substituted by one or two C.sub.1 -C.sub.5 alkyl groups, by one or two halogen atoms, by a halogen and C.sub.1 -C.sub.5 alkyl together, by perfluoroalkyl with 1 to 3 C-atoms, by C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, by hydroxy, by methylenedioxy or by nitro; R.sup.6 is a lower-alkyl group, a cycloalkyl group with 4 to 6 C-atoms or a phenyl group which may optionally be substituted by one or two C.sub.1 -C.sub.5 alkyl groups, by one or two halogen atoms, or by perfluoroalkyl with 1 to 3 C-atoms; and n=1 to 4; plus their addition compounds with physiologically tolerated acids. Also described are methods of preparing these compounds, novel intermediates in their preparation and methods of preparing such intermediates. The novel coumarin derivatives described possess a neuroprotective and psychopharmacological action. The invention also concerns pharmaceuticals containing these compounds.

  描述了一般式(I)的2H-1-苯并吡喃-2-酮（香豆素衍生物），其中R.sup.1是一个羟基、一个较低的烷氧基、一个具有4至6个碳原子的环烷氧基或烷基或芳基磺酰氧基R.sup.6--SO.sub.2 O--; R.sup.2和R.sup.3，彼此独立地，是氢原子、羟基、较低的烷氧基或具有4至6个碳原子的环烷氧基；R.sup.4是氢原子、具有1至4个碳原子的较低烷基或苯基；Y是一个氮原子、一个CH基团或一个COH基团；R.sup.5是一个苯基、萘基、吡啶基或嘧啶基，可以选择性地被一个或两个C.sub.1-C.sub.5烷基、一个或两个卤原子、一个卤原子和C.sub.1-C.sub.5烷基一起、具有1至3个碳原子的全氟烷基、C.sub.1-C.sub.5烷氧基、羟基、亚甲二氧基或硝基取代；R.sup.6是一个较低烷基、一个具有4至6个碳原子的环烷基或一个苯基，可以选择性地被一个或两个C.sub.1-C.sub.5烷基、一个或两个卤原子或具有1至3个碳原子的全氟烷基取代；n=1至4；以及它们与生理上可耐受的酸的加合物。还描述了制备这些化合物的方法，其制备中的新中间体以及制备这种中间体的方法。所描述的新香豆素衍生物具有神经保护和精神药理作用。该发明还涉及含有这些化合物的药物。