rac-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-α-phenyloxazol-2-methanol | 76588-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-α-phenyloxazol-2-methanol
• 英文别名: 2-(phenylhydroxymethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline；(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 76588-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AGNDYXHIXYYZRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-α-phenyloxazol-2-methanol 、 3,5-二氯苯异氰酸酯 在 stannous octoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-phenylmethyl] N-(3,5-dichlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pridgen, Lendon N.; Miller, George, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1223 - 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 3,5,5-trimethyl-2-morpholinon-3-yl 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-3,5,5-trimethyl-1,4-oxazin-2-one 、 rac-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-α-phenyloxazol-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer chemistry of the merostabilized 3,5,5-trimethyl-2-morpholinon-3-yl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a020

文献信息

• Synthesis, Reactivity, and Application as Chiral Auxiliaries of the novel (3<i>R</i>)- and (3<i>S</i>)-4,5-dihydro-3-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylfuran-2(3<i>H</i>)-ones in the<i>Paterno</i>-<i>Büchi</i>reaction
  作者：Thomas Oppenländer、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19890720815

  日期：1989.12.13

  of derivatives ((3′S)- and (3′RS)-5, (S)- and (±)-7, (±)-8, (±)-9) was accomplished by deprotonation with BuLi at room temperature and subsequent quenching of the Li alcoholate with acyl chlorides or acid anhydrides, demonstrating the extraordinary chemical stability of 3. Additionally, the course of the temperature-dependent diastereoselective Paterno-Büchi reaction of 2,3-dimethylbut-2-ene to the benzoylformate

  新型α-羟基-γ-内酯（±）-3的两种对映体（4,5-二氢-3-羟基-4,4,5,5-四甲基-3-苯基呋喃-2（3 H）-one）通过水解由酮1和2,3-二甲基丁-2-烯的光化学[2 + 2]环加成而得的氧杂环丁烷2进行合成（Paterno - Büchi反应），涉及传统的非对映异构体的分离（方案2和3） 。（R）-和（S）-3的绝对构型（ - ） - （1和相应的氧杂环丁烷的前体可能的X射线结构分析的基础上被分配小号，4 - [R ）-莰烷酰衍生物（3'小号） - 5（的小号） - 3。Ö的酰化（小号） -和（±） - 3，得到多种衍生物（（3'的小号） -和（3' RS） - 5，（小号） -和（±） - 7，（±） - 8，（±） - 9）是通过在室温下用BuLi进行质子化并随后用酰氯或酸酐将Li醇化物淬灭来完成的，证明了3的出色化学稳定性。另外，该依赖于温度的非对映选择性的过程帕特诺-步琪2
• PRIDGEN, L. N.;MILLER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1223-1230
  作者：PRIDGEN, L. N.、MILLER, G.

  DOI：——

  日期：——
• HANSEN J. F.; WANG S., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 22, 3635-3637
  作者：HANSEN J. F.、 WANG S.

  DOI：——

  日期：——