(2-amino-3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanone | 14421-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Amino-3,5-dimethyl-benzophenon；2-Amino-3,5-dimethylphenyl phenyl ketone；(2-amino-3,5-dimethylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 14421-73-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: BHIQWPLMSSPGNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanone 在 吡啶 作用下， 生成 5,8,10-trimethyl-11b-phenyl-2,3,7,11b-tetrahydro-benzo[f]oxazolo[3,2-d][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  抗焦虑镇静剂。1.苯并[6,7] -1,4-二氮杂[5,4-b]恶唑衍生物及其类似物的合成及药理作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00288a015
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基乙酰苯胺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-amino-3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成2-氨基二苯甲酮的温和实用方法

  摘要：

  已经开发了一种方便的三步程序，用于从取代的苯胺合成取代的2-氨基二苯甲酮。首先通过与乙酸酐反应将苯胺保护为乙酰苯胺。然后在铝生成的2-乙酰氨基二苯甲酮存在下，将它们与（三氯甲基）苯苯甲酰化。最后，从氨基上除去乙酰基以中等到良好的产率提供了取代的2-氨基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1751-1

文献信息

• Sulfonamides for treatment of endothelin-mediated disorders
  申请人：——

  公开号：US20020091270A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Thienylsulfonamides and their pharmaceutically acceptable derivatives, pharmaceutical compositions, articles of manufacture, combinations, lyophilized powders and methods for the treatment of endothelin diseases using these formulations and sulfonamides are provided. A process of preparing an alkali metal salt of a hydrophobic sulfonamide is provided. The process includes the step of dissolving a free sulfonamide in an organic solvent in the presence of a saturated alkali metal salt solution and recovering the formed sulfonamide salt from the organic phase.

  提供了噻唑磺胺及其药用可接受衍生物、药物组合物、制造物品、组合物、冻干粉剂以及使用这些配方和磺胺类药物治疗内皮素疾病的方法。提供了一种制备疏水性磺胺类化合物的碱金属盐的过程。该过程包括将游离磺胺类化合物溶解在有机溶剂中，在饱和的碱金属盐溶液存在下，并从有机相中回收形成的磺胺类盐的步骤。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of 1-(2-(Tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to 1<i>H</i>-Indole-2-carbaldehydes and (<i>E</i>)-2-(Iodomethylene)indolin-3-ols
  作者：Prasath Kothandaraman、Srinivasa Reddy Mothe、Sharon Si Min Toh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo201208e

  日期：2011.10.7

  )indolin-3-ols by gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 1-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols with N-iodosuccinimide (NIS) is reported. The reactions were shown to be operationally simplistic and proceed efficiently for a wide variety of substrates, affording the corresponding products in good to excellent yields (70–99%). The mechanism is suggested to involve activation of the alkyne moiety of

  金（I）催化1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）丙-2-的环异构化反应制备1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇的方法报道了具有N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的yn-1-ols 。结果表明，该反应操作简单，可对多种底物有效地进行，从而以良好至极好的收率（70-99％）提供相应的产物。建议该机理涉及通过金（I）催化剂活化底物的炔部分。这会触发分子内添加束缚的苯胺部分以生成乙烯基金中间体，然后将其与NIS进行碘化脱碘，得到（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇加合物。随后的1，3-烯丙醇异构化（1，3-AAI），然后将该乙烯基碘化物中间体甲酰化，得到1 H-吲哚-2-甲醛。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of 2-Tosylaminophenylprop-1-yn-3-ols as a Versatile Approach for Indole Synthesis
  作者：Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Shi Jia Foo、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/anie.201000341

  日期：2010.6.21

  A great combination: A putative indolyl‐substituted vinyl gold species generated in situ from AuCl/AgOTf catalyzed the title transformation. Under these reaction conditions, indenyl‐fused and 2,3‐disubstituted indole derivatives were produced in good to excellent yields of up to 94 % (see scheme).

  一个很好的组合：从AuCl / AgOTf原位生成的推定的吲哚基取代的乙烯基金物种催化了标题转化。在这些反应条件下，以高达94％的优良产率生产了茚并稠合的2,3-二取代的吲哚衍生物（参见方案）。
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。
• Complete Mapping of the Stereochemical Course of Retentive Deprotonation/Alkylation of 1<i>H</i>-Benzo[<i>e</i>][1,4]diazepin-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Danny C. Hsu、Polo C.-H. Lam、Carla Slebodnick、Paul R. Carlier

  DOI：10.1021/ja907507j

  日期：2009.12.23

  Enantiopure amino-acid derived 1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-ones (BZDs) undergo highly retentive deprotonation/alkylation reactions. To confirm the role of stereolabile, axially chiral intermediates in these reactions and to determine the precise stereochemical course of deprotonation and alkylation, a new alanine-derived BZD (S)-1d was prepared. Because of slow diazepine ring inversion of the C3-alkylated

  Enantiopure 氨基酸衍生的 1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-ones (BZDs) 经历高度保留的去质子化/烷基化反应。为了确认立体不稳定的轴向手性中间体在这些反应中的作用并确定去质子化和烷基化的精确立体化学过程，制备了一种新的丙氨酸衍生的 BZD (S)-1d。由于 1d 的 C3-烷基化衍生物的二氮杂环倒转缓慢，证明可以确定亲电子试剂在 1d 衍生的烯醇化物的凹面反应。此外，制备了 (S)-1d 的对映体纯甲硅烷基烯醇醚衍生物，并通过 X 射线晶体学表征，证实去质子化导致 (M) 构型的轴向手性烯醇化物。1d 烯醇酸钾中二氮杂环反转的激活参数是通过实验确定的，并且通过密度泛函计算得到了很好的匹配。最后，基于计算的烷基化过渡结构分析了导致1d衍生的烯醇化物凹面烷基化的因素。建议将 BZD 环融合处的扭转效应最小化，并最大化亚胺和酰胺共振，以有利于凹面烷基化。