SQ 26180 | 80542-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: SQ 26180
• 英文别名: (3R)-3-acetamido-3-methoxy-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid
• CAS: 80542-73-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 238.221
• InChiKey: RFAUYXHDQGJQSD-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 镍 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 SQ 26180
  参考文献：
  名称：

  高效合成手性单细菌素关键关键中间体

  摘要：

  由（±）-4-苯基磺酰基-2-氮杂环丁酮完成用于合成单杆菌素抗生素（SQ 26776（azthreonam），磺胺星霉素和SQ 26180）的关键中间体（4,6,8）的化学不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80020-4

文献信息

• [EN] MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] MONOBACTAMES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015103583A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (Ι'), (II), and (II'), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.

  本文描述了单环内酰胺抗生素的化学式(I)、(Ι')、(II)和(II')，以及制备这些化合物的方法和中间体。还提供了使用单环内酰胺治疗传染病的药物组合物和方法。
• Antibacterial monobactams
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US11400079B2

  公开（公告）日：2022-08-02

  Bromine induced lactamization of vinyl acetohydroxamates facilitated syntheses of monocyclic β-lactams suitable for incorporation of a thiomethyl and extended functionality at the C(4) position. Elaboration of the resulting substituted N-hydroxy-2-azetidinones allowed incorporation of functionalized α-amino substituents appropriate for enhancement of antibiotic activity. Evaluation of antibacterial activity against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria revealed structure-activity-relationships (SAR) and identification of potent new monobactam antibiotics. The corresponding bis-catechol conjugate, 42, has excellent activity against Gram-negative bacteria including carbapenemase and carbacephalosporinase producing strains of Acinetobacter baumannii which have been listed by the WHO as being of critical concern worldwide.

  乙酰羟肟酸乙烯酯的溴诱导内酰胺化促进了适合在 C(4) 位加入硫代甲基和扩展官能团的单环 β-内酰胺的合成。对所得取代的 N-羟基-2-氮杂环丁酮进行细化，可加入适合增强抗生素活性的官能化 α-氨基取代基。对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性评估揭示了结构-活性-关系（SAR），并确定了强效的新型单内酰胺类抗生素。相应的双邻苯二酚共轭物 42 对革兰氏阴性菌（包括产生碳青霉烯酶和碳头孢烯酶的鲍曼不动杆菌菌株）具有出色的活性，这些菌株已被世界卫生组织列为全球严重关切的问题。
• ANTIBACTERIAL MONOBACTAMS
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US20200330438A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Bromine induced lactamization of vinyl acetohydroxamates facilitated syntheses of monocyclic β-lactams suitable for incorporation of a thiomethyl and extended functionality at the C(4) position. Elaboration of the resulting substituted N-hydroxy-2-azetidinones allowed incorporation of functionalized α-amino substituents appropriate for enhancement of antibiotic activity. Evaluation of antibacterial activity against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria revealed structure-activity-relationships (SAR) and identification of potent new monobactam antibiotics. The corresponding bis-catechol conjugate, 42, has excellent activity against Gram-negative bacteria including carbapenemase and carbacephalosporinase producing strains of Acinetobacter baumannii which have been listed by the WHO as being of critical concern worldwide.
• US4321326A
  申请人：——

  公开号：US4321326A

  公开（公告）日：1982-03-23
• US4529698A
  申请人：——

  公开号：US4529698A

  公开（公告）日：1985-07-16