(E)-N-Phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine | 214423-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-Phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• 英文别名: N-phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 214423-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: KCPDJENIQSOGHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-Phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine 在 silica gel 、 C₂₅H₅₂N₅NdSi₄ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(trifluoromethyl)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-N,N-二甲氨基-乙烯-亚氨基官能化吲哚配体稀土金属配合物的合成与表征及其对亚胺氢化硅烷化的催化活性

  摘要：

  2 - N , N-二甲基氨基-亚乙基-亚氨基官能化吲哚前配体2-(Me 2 NCH 2 CH 2 N = CH)C 8 H 5 NH (H L ) 与[(Me 3 Si) 2 N]的反应3 RE(μ-Cl)Li(THF) 3在甲苯中得到一系列稀土金属氨基络合物 [κ 3 -( N , N , N )-2-(Me 2 NCH 2 CH 2 N = CH)C 8 H 5 N]RE[N(SiMe 3 )2 ] 2 (RE = Y ( 1a ), Nd ( 1b ), Sm ( 1c ), Gd ( 1d ), Dy ( 1e ), Er ( 1f ), 和 Yb ( 1g ))。H L与 [(Me 3 Si) 2 N] 3 Eu(μ-Cl)Li(THF) 3反应生成二聚体形式的铕(II)络合物[{(η 5 -μ-η 1 : η 1 :η 1 )-2-(Me 2 NCH 2 CH 2 N=CH )C

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00412
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-N-Phenyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Microwave Method for the Synthesis of Imines

  摘要：

  通过使用微波辐照和少量分子筛，可以简单、高效、干净地生成大量芳基和杂环手性和非手性亚胺。反应迅速，几分钟内即可完成，而且可以定量，大大减少了化合物分离和纯化所需的时间和溶剂用量。

  DOI：

  10.1071/ch14659

文献信息

• Enantioselective assembly of 3,3-disubstituted succinimides <i>via</i> three-component reaction of vinyl diazosuccinimides with alcohols and imines
  作者：Haoxuan Yuan、Kemiao Hong、Xiangrong Liu、Yu Qian、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/d1cc02876f

  日期：——

  An enantioselective three-component reaction of vinyl diazosuccinimdes with alcohols and imines has been realized by a cooperative catalysis of Rh2(OAc)4 and a chiral phosphoric acid, leading to chiral 3,3-disubstituted succinimides in good to high yields with high to excellent enantioselectivity. The generated product with an alkenyl species could be converted to the chiral tricyclic structure under

  通过Rh 2 (OAc) 4和手性磷酸的协同催化，实现了乙烯基重氮琥珀酰亚胺与醇和亚胺的对映选择性三组分反应，得到了高产率的手性3,3-二取代琥珀酰亚胺。优异的对映选择性。生成的具有烯基物质的产物可以在温和条件下转化为手性三环结构。
• Endocyclic Enamides Derived from Aza‐Diketopiperazines as Olefin Partners in Povarov Reaction: An Access to Tetracyclic N‐Heterocycles
  作者：Timothé Maujean、Isabelle Chataigner、Nicolas Girard、Mihaela Gulea、Dominique Bonnet

  DOI：10.1002/ejoc.202001339

  日期：2020.12.20

  An endocyclic enamide having a unique bicyclic structure including a 1,2,4‐triazine‐3,6‐dione subunit was used as an olefin partner in the Povarov reaction. This represents an efficient strategy to access a new family of fused tetracyclic N‐heterocycles which combine in their structure two scaffolds of interest in medicinal chemistry, a tetrahydroquinoline (THQ and an aza‐diketopiperazine (aza‐DKP)

  具有独特的双环结构（包括1,2,4-三嗪-3,6-二酮亚基）的环内酰胺被用作Povarov反应中的烯烃配偶体。这代表了一种进入新的稠合四环N-杂环家族的有效策略，该家族在结构上结合了药物化学中感兴趣的两个支架：四氢喹啉（THQ）和氮杂二酮哌嗪（aza-DKP）。
• Synthesis and Characterization of Rare-Earth Metal Complexes Bearing a 2-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino-Ethylene-Imino-Functionalized Indolyl Ligand and Their Catalytic Activities Toward Hydrosilylation of Imines
  作者：Yun Wei、Jianjian Gao、Ling Jiang、Zeming Huang、Qin Bao、Qingbing Yuan、Lijun Zhang、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00412

  日期：2022.11.14

  2N═CH)C8H5N}EuN(SiMe3)2}]2 (2), which is believed to have happened through the homolysis of the Eu–N bond. Further reaction of complex 1a with PhCH═NPh provided an unexpected rare-earth metal complex [κ2-(N,N)-PhNPhCH(CH2SiMe2)}N(SiMe3)]YL (7) through the sp3 C–H bond activation of the methyl on the silicon atom to form a Y–C bond followed by the insertion of the C═N bond of the imine PhCH═NPh to

  2 - N , N-二甲基氨基-亚乙基-亚氨基官能化吲哚前配体2-(Me 2 NCH 2 CH 2 N = CH)C 8 H 5 NH (H L ) 与[(Me 3 Si) 2 N]的反应3 RE(μ-Cl)Li(THF) 3在甲苯中得到一系列稀土金属氨基络合物 [κ 3 -( N , N , N )-2-(Me 2 NCH 2 CH 2 N = CH)C 8 H 5 N]RE[N(SiMe 3 )2 ] 2 (RE = Y ( 1a ), Nd ( 1b ), Sm ( 1c ), Gd ( 1d ), Dy ( 1e ), Er ( 1f ), 和 Yb ( 1g ))。H L与 [(Me 3 Si) 2 N] 3 Eu(μ-Cl)Li(THF) 3反应生成二聚体形式的铕(II)络合物[(η 5 -μ-η 1 : η 1 :η 1 )-2-(Me 2 NCH 2 CH 2 N=CH )C
• Enantioselective Multifunctionalization with Rh Carbynoids
  作者：Yu Qian、Jie Tang、Xiaoyu Zhou、Jian Luo、Xiaoyan Yang、Zhuofeng Ke、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.3c10460

  日期：2023.12.6

  Multifunctionalization from the interception of active intermediates is an attractive synthetic strategy for the efficient construction of complex molecular scaffolds in an atom and step economic fashion. However, the design of reactions involving metal carbynoids that exhibit carbene/carbocation behavior is currently limited, and developing catalyst-controlled highly enantioselective versions poses significant

  拦截活性中间体的多功能化是一种有吸引力的合成策略，用于以原子和步骤经济的方式有效构建复杂的分子支架。然而，涉及表现出卡宾/碳阳离子行为的金属碳化物的反应设计目前受到限制，开发催化剂控制的高度对映选择性版本提出了重大挑战。在这项研究中，我们提出了第一个与铑碳化物的不对称三官能化反应。该反应揭示了类碳化物前体的独特反应性，使其能够同时与两种亲核试剂和一种亲电子试剂反应。该过程涉及与醇/氨基甲酸酯形成两个不同的卡宾叶立德，并用亚胺捕获一个叶立德，从而形成三个新键。此外，该策略允许以高产率和优异的对映选择性对多种 β-氨基酯进行发散合成。
• Cyanomethylation of imines enabled by a mild deprotonation of acetonitrile using a combination of TMSCF3 and CsF
  作者：Jie Tong、Jiaheng Li、Juncheng Li、Savia L. Boyer、Ting Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154937

  日期：2024.5

  biology. Herein we reported a method to synthesize -amino nitriles, the crucial synthetic precursor to -amino acids. By using a nucleophilic base-complex, generated from TMSCF and CsF, addition of acetonitrile to a series of aromatic imines offered the corresponding -amino nitriles in excellent yields. Moreover, other electron withdrawing group bearing methyl group could be deprotonated to produce a good

  -氨基酸是化学和生物学中的重要结构单元。在此，我们报道了一种合成β-氨基腈的方法，β-氨基腈是β-氨基酸的重要合成前体。通过使用由 TMSCF 和 CsF 生成的亲核碱配合物，将乙腈加成到一系列芳香族亚胺中，以优异的产率提供相应的氨基腈。此外，在这种温和的条件下，其他带有甲基的吸电子基团可以去质子化以产生良好的亲核试剂。