3-(2,6-Xylylcarbamoylmercapto)-propionsaeure | 77585-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-Xylylcarbamoylmercapto)-propionsaeure
• 英文别名: 3-[(2,6-Dimethylphenyl)carbamoylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 77585-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: WRHGBKFQUNGCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(2,6-Xylylcarbamoylmercapto)-propionsaeure 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以32%的产率得到2',6'-二甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  研究 1,3-噻嗪，第 14 版。制备 N-单取代的 3-氨基甲酰基巯基丙酸及其环化成四氢-1,3-噻嗪-2,4-二酮的新的和已知的可能性 - 比较

  摘要：

  将 N-单取代 3-氨基甲酰基巯基丙酸 2 的三种新开发的制备方法与已知方法在范围和产率方面进行了比较，方法 C - 将 3-巯基丙酸甲酯加成到异氰酸酯，随后酸皂化到 2 被认为是优越的。使用五氧化二磷 / 对甲苯磺酸 / 甲苯，酸 2 可以环化为噻嗪 - 2,4-二酮 12，收率高于以前使用的方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140407
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-Dimethylphenyl)-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以50%的产率得到3-(2,6-Xylylcarbamoylmercapto)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 12 次通信。4-oxo-2-thioxo-和 2,4-dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 与一些亲核试剂的反应，第 1 部分

  摘要：

  比较了 4-Oxo-2-thioxo- 和 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1 和 2 在醇解、水解作为 pH 值的函数以及对苯酚和硫醇的作用 1 和 2 之间的差异2 以及取代基的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131205

文献信息

• HANEFELD W., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 12, 995-1006
  作者：HANEFELD W.

  DOI：——

  日期：——
• HANEFELD W., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 4, 315-328
  作者：HANEFELD W.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 14. Mitt. Neue und bekannte Möglichkeiten zur Darstellung von N-monosubstituierten 3-Carbamoylmercaptopropionsäuren und deren Cyclisierung zu Tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dionen – ein Vergleich
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19813140407

  日期：——

  neuentwickelte Darstellungsmethoden für N‐monosubstituierte 3‐Carbamoylmercaptopropionsäuren 2 wurden mit bekannten Verfahren hinsichtlich Anwendungsbreite und Ausbeute verglichen und Methode C ‐ Addition von 3‐Mercaptopropionsäuremethylester an Isocyanate und folgende saure Verseifung zu 2 als überlegen erkannt. Mit Phosphorpentoxid/p‐Toluolsulfonsäure/Toluol ließen sich die Säuren 2 mit höheren Ausbeuten

  将 N-单取代 3-氨基甲酰基巯基丙酸 2 的三种新开发的制备方法与已知方法在范围和产率方面进行了比较，方法 C - 将 3-巯基丙酸甲酯加成到异氰酸酯，随后酸皂化到 2 被认为是优越的。使用五氧化二磷 / 对甲苯磺酸 / 甲苯，酸 2 可以环化为噻嗪 - 2,4-二酮 12，收率高于以前使用的方法。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 12. Mitt. Reaktionen von 4-Oxo-2-thioxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit einigen Nucleophilen, Teil 1
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19803131205

  日期：——

  4‐Oxo‐2‐thioxo‐ und 2,4‐Dioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1 und 2 wurden bezüglich ihres Verhaltens bei der Alkoholyse, der Hydrolyse in Abhängigkeit vom pH‐Wert und gegenüber Phenol und Thiolen vergleichend untersucht und die Unterschiede zwischen 1 und 2 sowie Substituenteneinflüsse aufgedeckt.

  比较了 4-Oxo-2-thioxo- 和 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1 和 2 在醇解、水解作为 pH 值的函数以及对苯酚和硫醇的作用 1 和 2 之间的差异2 以及取代基的影响。