2-[1-(fluoro-2-phenylsulfanyl-methyl)-2-methyl-propyl]isoindole-1,3-dione | 501121-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(fluoro-2-phenylsulfanyl-methyl)-2-methyl-propyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-(fluoro(phenylsulfanyl)methyl)-2-methylpropyl)isoindole-1,3-dione；2-[(2S)-1-fluoro-3-methyl-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 501121-61-5
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₂S
• 分子量: 343.422
• InChiKey: NFDVVCHFPPUXKM-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(fluoro-2-phenylsulfanyl-methyl)-2-methyl-propyl]isoindole-1,3-dione 在 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到1-(fluoro-2-phenylsulfanyl-methyl)-2-methyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  新型氟肽模拟物：合成，稳定性研究和蛋白酶抑制作用。

  摘要：

  揭示了设计者氟肽模拟物作为蛋白酶抑制剂。抑制剂中的关键拟肽区包含一个“ -CHF-S-”部分，旨在模拟肽键水解过程中的四面体含氧阴离子。在甲醇水溶液中缓慢地（数小时至数天）设计的氟肽模拟物在环化后产生相应的甲醚和/或恶唑衍生物。在C-2位的烷基取代表现出增强的水稳定性。详细公开了“ -CHF-S-”部分的性质和各种氟肽模拟物在水溶液中的稳定性。在P1处含有大量取代基的氟肽模拟物（例如化合物15和16）表现出对胰凝乳蛋白酶的时间依赖性活性损失，Ki分别为63和120 microM时高达[校正的] 67％和79％，分别。氟肽模拟物是一类新型的蛋白酶抑制剂，下一代氟肽模拟物应具有增强的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 三丁基膦 、 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-[1-(fluoro-2-phenylsulfanyl-methyl)-2-methyl-propyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型氟肽模拟物，作为肽水解过程中过渡态的潜在模拟物。

  摘要：

  我们正在努力设计新的氟肽模拟物（1）作为潜在的蛋白酶抑制剂，我们一直致力于α-氟氨基酸。首次合成α-氟甘氨酸衍生物（2）和α-氟-β-氨基乙硫醇衍生物（3-9），以获得拟肽部分1。在有机和水溶液条件下研究了2-9的稳定性情况。讨论了在酸性和碱性条件下3-9的稳定性，在C-2位置的取代作用以及潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo026310c