苯,[(1-氟-4-苯基-1-丁烯基)亚硫酰基]-,(E)- | 140366-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,[(1-氟-4-苯基-1-丁烯基)亚硫酰基]-,(E)-
• 英文名称: (E)-1fluoro-4-phenyl-1-butenyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: (Z)-1-fluoro-4-phenyl-1-butenyl phenyl sulfoxide
• CAS: 140366-69-4；140366-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₅FOS
• 分子量: 274.359
• InChiKey: GQCUETGDIXDZQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,[(1-氟-4-苯基-1-丁烯基)亚硫酰基]-,(E)- 在 copper(l) iodide 、 苯基溴化镁 作用下， 以88%的产率得到4-苯基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Behaviors of α-Fluorocarbenoids Derived from the Nucleophilic Desulfinylation of α-Chloro-α-fluoroalkyl Sulfoxides

  摘要：

  2-芳基-1-氯-1-氟乙基亚砜与PhMgBr发生亲核去亚砜反应，以非常立体选择性的方式（> 33:1）生成（Z）氟苯乙烯衍生物，通过一个α-氟碳烯物种。当与3等物的PhLi在N,N,N′,N′-四甲基乙烯二胺存在下处理时，它们同样生成了氟苯乙烯的立体异构体混合物（E:Z = 2:1），但在1等物的PhLi下，2-芳基-1-氯-1-氟乙烷是主要产物。另一方面，在1-氯-1-氟-4-苯基丁基亚砜的去亚砜反应中，没有观察到氟烯烃的形成。在后者反应中，中间碳烯的氧化和/或苯基化是主要途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.210

文献信息

• A New Approach to<i>β</i>-Fluoropyrroles Based on the Michael Addition of Isocyanomethylide Anions to<i>α</i>-Fluoroalkenyl Sulfones and Sulfoxides
  作者：Hidemitsu Uno、Katsuji Sakamoto、Takashi Tominaga、Noboru Ono

  DOI：10.1246/bcsj.67.1441

  日期：1994.5

  The reactions of 2-aryl-1-fluorovinyl phenyl sulfones with carbanions derived from isocyanoacetates gave mixtures of 3-aryl-4-fluoro-2-pyrrolecarboxylates and 3-aryl-4-fluoro-4-phenylsulfonyl-2-isocyanobutanoates, simple Michael addition products, in variable ratios depending upon the conditions employed. On the other hand, the reaction of 1-fluoro-1-propenyl phenyl sulfone afforded mainly the simple Michael addition products in moderate yields as well as a small amount of 4-phenylsulfonyl-3-methyl-2-pyrrolecarboxylates and a trace amount of 4-fluoro-3-methyl-2-pyrrolecarboxylates. 1-Fluoropropenyl phenyl sulfoxide underwent mainly the simple Michael addition to give butenoates and a small amount of 4-fluoro-2-pyrrolecarboxylates.

  2-芳基-1-氟乙烯基苯砜与衍生自异氰乙酸酯的碳负离子的反应得到3-芳基-4-氟-2-吡咯羧酸酯和3-芳基-4-氟-4-苯磺酰基-2-异氰基丁酸酯的混合物，简单迈克尔加成产物，其比例取决于所采用的条件。另一方面，1-氟-1-丙烯基苯砜的反应主要以中等产率提供简单的迈克尔加成产物以及少量的4-苯磺酰基-3-甲基-2-吡咯甲酸酯和痕量的4-氟-3-甲基-2-吡咯甲酸酯。 1-氟丙烯基苯基亚砜主要发生简单的迈克尔加成反应，得到丁烯酸酯和少量的4-氟-2-吡咯甲酸酯。
• Behaviors of α-Fluorocarbenoids Derived from the Nucleophilic Desulfinylation of α-Chloro-α-fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Hidemitsu Uno、Katsuji Sakamoto、Fumihiko Semba、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.210

  日期：1992.1

  2-Aryl-1-chloro-1-fluoroethyl sulfoxides underwent nucleophilic desulfinylation with PhMgBr to give (Z)-fluorostyrene derivatives in a very stereoselective manner (> 33 : 1) via an α-fluorocarbene species. When treated with 3 equiv of PhLi in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, they similarly formed fluorostyrenes as a stereoisomeric mixture (E : Z = 2 : 1), but with 1 equiv of PhLi 2-aryl-1-chloro-1-fluoroethanes were the major product. On the other hand, no formation of a fluoroalkene was observed in the desulfinylation of 1-chloro-1-fluoro-4-phenylbutyl sulfoxide with the nucleophiles. In the latter reaction, oxidation and/or phenylation of the intermediate carbene were the main pathways.

  2-芳基-1-氯-1-氟乙基亚砜与PhMgBr发生亲核去亚砜反应，以非常立体选择性的方式（> 33:1）生成（Z）氟苯乙烯衍生物，通过一个α-氟碳烯物种。当与3等物的PhLi在N,N,N′,N′-四甲基乙烯二胺存在下处理时，它们同样生成了氟苯乙烯的立体异构体混合物（E:Z = 2:1），但在1等物的PhLi下，2-芳基-1-氯-1-氟乙烷是主要产物。另一方面，在1-氯-1-氟-4-苯基丁基亚砜的去亚砜反应中，没有观察到氟烯烃的形成。在后者反应中，中间碳烯的氧化和/或苯基化是主要途径。