2-(4-bromophenyl)-N-(tert-butyl)acetamide | 349415-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-N-(tert-butyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-N-tert-butylacetamide
• CAS: 349415-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• mdl: MFCD02860242
• 分子量: 270.169
• InChiKey: PFXKHJVHHZDEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 2-(4-bromophenyl)-N-(tert-butyl)acetamide 在 [(p-cymene)Ru(CH₃CN)₃][SbF₆]₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(4-bromo-2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)phenyl)-N-(tert-butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化远端弱O-芳基乙酰胺与烯烃的CH配位烷基烷基化：实验与DFT结合研究

  摘要：

  描述了在钌催化剂和有机酸存在下，在无氧化还原的情况下，通过弱O-配位作用，芳基乙酰胺与活化的烯烃（如取代的丙烯酸酯和乙烯基砜）的CH烷基化反应。本方案对不同的取代的芳基乙酰胺（包括仲酰胺和叔酰胺）有效。氘标记实验，竞争实验和DFT计算（包括TS分析）建议并支持了反应机理，包括邻C–H键活化，迁移插入和乙酸质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03257
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 叔丁基苯甲酸 在 zinc perchlorate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-(4-bromophenyl)-N-(tert-butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸叔丁酯与Zn（ClO 4）2·6H 2 O催化的腈反应有效合成N-叔丁基酰胺。

  摘要：

  的高效，温和且廉价的合成ñ -叔丁基酰胺由腈（芳基，苄基和的反应秒-烷基腈）与叔-丁基苯甲酸催化通过采用2摩尔％的Zn（CLO的4）2 ·6H描述了在50°C无溶剂条件下的2O。与芳基腈的反应进行良好，得到Ñ -叔1个小时后丁基酰胺在87-97％的产率。苄基和仲-烷基腈也进展良好和产生的Ñ -叔5小时后丁基酰胺在83-91％的产率。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0586-4

文献信息

• A convenient synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-butyl amides by the reaction of di-<i>tert</i>-butyl dicarbonate and nitriles catalyzed by Cu(OTf)₂
  作者：Wanfeng Yang、Chengliang Feng、Yuqi Tang、Min Ji、Junqing Chen

  DOI：10.1177/1747519820914474

  日期：2020.9

  utility of Cu(OTf)2 as the catalyst for the synthesis of a series of N-tert-butyl amides in excellent isolated yields via the reaction of nitriles (alkyl, aryl, benzyl, and furyl nitriles) with di-tert-butyl dicarbonate is described. Cu(OTf)2 is a highly stable and efficient catalyst for the present Ritter reaction under solvent-free conditions at room temperature.

  Cu(OTf)2 作为催化剂，通过腈（烷基、芳基、苄基和呋喃基腈）与二叔丁基的反应，以优异的分离产率合成一系列 N-叔丁基酰胺描述了碳酸氢盐。Cu(OTf)2 是一种高度稳定且高效的催化剂，可用于在室温下无溶剂条件下进行的 Ritter 反应。
• Iodine-catalyzed one-pot synthesis of amides from nitriles via Ritter reaction
  作者：Palani Theerthagiri、Appaswami Lalitha、Pirama Nayagam Arunachalam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.057

  日期：2010.5

  Ritter reactions of alcohols and tert-butyl acetate with various nitriles were performed using iodine as a mild and effective catalyst under heating conditions to afford the corresponding amides in good to excellent yields.

  在加热条件下，使用碘作为温和有效的催化剂，进行醇和乙酸叔丁酯与各种腈的Ritter反应，从而以良好或优异的收率得到相应的酰胺。