butyl-2 chloro-3 pyridine | 40273-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: butyl-2 chloro-3 pyridine
• 英文别名: 2-Butyl-3-chlor-pyridin；2-butyl-3-chloro-pyridine；Chloro-butyl-pyridine；2-butyl-3-chloropyridine
• CAS: 40273-59-4
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• mdl: MFCD18803420
• 分子量: 169.654
• InChiKey: WMRIDEICHYFYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl-2 chloro-3 pyridine 、 环丙基硼酸 在 potassium phosphate 、 C₃₈H₅₆Cl₂FeP₂Pd 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到2-Butyl-3-cyclopropylpyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FERROCENE-BASED UNSYMMETRICAL LIGANDS BEARING BULKY DI(ADAMANTLY)PHOSPHINO MOTIF AND THEIR METAL CATALYSTS
  [FR] NOUVEAUX LIGANDS ASYMÉTRIQUES À BASE DE FERROCÈNE PORTANT UN MOTIF DI(ADAMANTYLE)PHOSPHINO VOLUMINEUX ET LEURS CATALYSEURS MÉTALLIQUES

  摘要：

  基于二(1-金刚烷基)膦基的二茂铁不对称配体具有通式Fc(Ad2P)(R2P)，其对应的金属配合物包括金属卤化物配合物、N-联苯金属阳离子配合物和R-烯丙基金属阳离子配合物，可用于催化反应。这些配体和配合物克服了传统催化剂的问题，提供了以前具有挑战性的交叉偶联反应的新路线，包括C-P偶联、Csp2-Csp3偶联和其他传统的交叉偶联应用，同时可扩展，以便为工业应用提供足够的数量和纯度。

  公开号：

  WO2022204490A1
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-溴-3-氯吡啶 在 正丁基锂 作用下， 生成 butyl-2 chloro-3 pyridine
  参考文献：
  名称：

  Homotransmetallation des halogeno-3 pyridines bromees en -2 ou -4 par le n-butyllithium. proposition d'un nouveau mecanisme de telesubstitution du brome

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90605-2

文献信息

• First Regioselective C-2 Lithiation of 3- and 4-Chloropyridines
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<603::aid-ejoc603>3.0.co;2-2

  日期：2001.2

  We have shown that the BuLi/LiDMAE reagent promotes the clean and regioselective C2 lithiation of 3- and 4-chloropyridines, while other reagents such as LDA or BuLi/TMEDA lead to classical ortho lithiation products or mixtures of regioisomers. The method was successfully applied to the preparation of various reactive 2,3- and 2,4-disubstituted pyridines.

  我们已经证明 BuLi/LiDMAE 试剂促进了 3- 和 4- 氯吡啶的清洁和区域选择性 C2 锂化，而其他试剂如 LDA 或 BuLi/TMEDA 导致经典的邻位锂化产物或区域异构体的混合物。该方法已成功应用于各种活性2,3-和2,4-二取代吡啶的制备。
• Tunable Unsymmetrical Ferrocene Ligands Bearing a Bulky Di-1-adamantylphosphino Motif for Many Kinds of C_sp²–C_sp³ Couplings
  作者：Guolin Xu、Peng Gao、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acscatal.2c00352

  日期：2022.5.6
• MALLET M.; QUEGUINER G., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 8, 2253-2262
  作者：MALLET M.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——