N-propyl-m-toluenesulfonamide | 749916-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-m-toluenesulfonamide
• 英文别名: 3-methyl-N-propylbenzenesulfonamide
• CAS: 749916-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD06336769
• 分子量: 213.301
• InChiKey: CSABEDYKTMSOQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 N-propyl-m-toluenesulfonamide 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(Z)-N-(1-bromo-1-octen-2-yl)-N-propyl-m-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚和1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的简便制备：磺酰胺与溴乙炔的亲核加成以及随后的钯催化环化

  摘要：

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201024
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 间甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-propyl-m-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的双自由基介导的 ipso 环化朝向双脱芳烃 [2+2]-环加成或微笑型重排

  摘要：

  双自由基介导的 ipso环化涉及将芳香族化合物的螺环中间体脱芳构化到不同的反应途径值得研究，但迄今为止很少有报道。通过调节关键的脱芳构化螺环中间体中 C-S 键的断裂速率，在涉及双自由基物种的可见光诱导能量转移反应途径中实现了（杂）芳基磺酰胺的化学发散反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202203217

文献信息

• N-vinylation of aromatic sulfonamides using calcium carbide as a concise solid alkyne source
  作者：Haiyan Liao、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154445

  日期：2023.3

  An efficient method for N-vinylation of aromatic sulfonamides using calcium carbide as a concise solid alkyne source is described. A series of N-vinyl aromatic sulfonamides are easily synthesized by this strategy. Notable features of this protocol are the use of an inexpensive and easy-to-handle solid alkyne source instead of flammable and explosive gaseous acetylene, transition metal-free catalysts

  描述了一种使用碳化钙作为简明固体炔烃源对芳族磺酰胺进行N-乙烯基化的有效方法。一系列N-乙烯基芳族磺胺类化合物很容易通过该策略合成。该协议的显着特点是使用廉价且易于处理的固体炔烃源代替易燃易爆的气态乙炔、无过渡金属催化剂、良好的官能团耐受性和简单的后处理程序。代表性产品的合成也可以扩展到克级。
• BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Celgene Quanticel Research, Inc.

  公开号：EP3640241A1

  公开（公告）日：2020-04-22

  The present invention relates to substituted heterocyclic derivative compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of cancer and neoplastic disease.

  本发明涉及取代的杂环衍生物化合物、包含所述化合物的组合物，以及所述化合物和组合物通过抑制溴域介导的对蛋白质（如组蛋白）乙酰赖氨酸区的识别来进行表观遗传调控的用途。所述组合物和方法可用于治疗癌症和肿瘤性疾病。
• US4022828A
  申请人：——

  公开号：US4022828A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4053458A
  申请人：——

  公开号：US4053458A

  公开（公告）日：1977-10-11
• Facile Preparation of Indoles and 1,2-Benzothiazine 1,1-Dioxides: Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes and Subsequent Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Masahito Yamagishi、Ken Nishigai、Azusa Ishii、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/anie.201201024

  日期：2012.6.25

  Bromine as a double agent: The bromine atom in 1‐bromo‐1‐alkynes works as an electron‐withdrawing group to effect the nucleophilic addition of sulfonamides. It again plays a pivotal role in the palladium‐catalyzed cyclization of the resultant (Z)‐2‐(sulfonylamino)‐1‐bromoalkenes into nitrogen heterocycles (see scheme).

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。