[4-(1-aza-15-crown-5)phenyl]-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-methanol | 1160928-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(1-aza-15-crown-5)phenyl]-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-methanol
• 英文别名: [4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)phenyl](4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methanol；CrownCast-1；(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)-[4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)phenyl]methanol；(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-[4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1160928-60-8
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₉
• 分子量: 506.553
• InChiKey: GAFVDIYETBHTBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1-aza-15-crown-5)phenyl]-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-methanol 在 potassium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用光活性 CrownCast 笼缓冲重金属离子

  摘要：

  历史上，笼状化合物已被用于通过光来研究有机分子的生物活性。然而，R. Tsien 和其他人在过去的三年中开发了使用硝基苄基衍生的笼状复合物来研究 Ca 2+ 信号行为的方法。一系列与 4,5-二甲氧基-2-硝基苄基 (DMNB) 光活性基团整合的阳离子选择性 N-苯基-氮杂大环受体充当二价金属离子的笼子。这些复合物的解笼锁机制涉及将位于苯胺氮原子对位的硝基苯甲醇转化为相应的亚硝基二苯甲酮的光反应。苯胺共振离域进入光产物的远端羰基削弱了氮原子与客体相互作用的能力。CrownCast-1 (3) 利用 13-苯基-1，4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane (A15C5, 2) 受体。CrownCast-1 的结合研究揭示了对 Ca 2+ 的适度选择性；然而，光解时测得的结合亲和力的差异表明 CrownCast-1 更适合笼养 Mg 2+ 。CrownCast-2

  DOI：

  10.1002/ejic.201000673
• 作为产物：
  描述：

  [4-(1-aza-15-crown-5)phenyl]-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到[4-(1-aza-15-crown-5)phenyl]-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Methods for Preparing Metal Ion Photocages: Application to the Synthesis of CrownCast

  摘要：

  Three different synthetic strategies were utilized in the construction of a novel class of macrocyclic containing o-nitrobenzhydrol group II cation cages. The synthetic methodology presented herein is unparalleled in scope toward the preparation of caged complexes for various main group and transition block cations.

  DOI：

  10.1021/ol900902z