(R)-5-Allyl-4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-5H-furan-2-one | 565170-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-5-Allyl-4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-prop-2-enyl-2H-furan-5-one
• CAS: 565170-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MZUROSVJNRTPTF-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Allyl-4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 (5R)-5-propyltetronic acid
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-WittigSigmatropic Rearrangement of γ-Allyloxy-β-Enaminoesters

  摘要：

  δ-烯丙氧基-δ-烯氨基酯衍生出的二元离子经过[2,3]-维蒂希西格玛式重排，生成δ-羟基-δ-烯氨基酯衍生物，这些衍生物随后可内酯化为相应的 4-氨基呋喃-2(5H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38362
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-allyloxy-3-oxobutanoate 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-5-Allyl-4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-WittigSigmatropic Rearrangement of γ-Allyloxy-β-Enaminoesters

  摘要：

  δ-烯丙氧基-δ-烯氨基酯衍生出的二元离子经过[2,3]-维蒂希西格玛式重排，生成δ-羟基-δ-烯氨基酯衍生物，这些衍生物随后可内酯化为相应的 4-氨基呋喃-2(5H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38362

文献信息

• [2,3]-WittigSigmatropic Rearrangement of γ-Allyloxy-β-Enaminoesters
  作者：Christophe Meyer、Isabelle Pévet、Janine Cossy

  DOI：10.1055/s-2003-38362

  日期：——

  The dianions derived from γ-allyloxy-β-enaminoesters undergo a [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement leading to γ-hydroxy-β-enaminoester derivatives, which can be subsequently lactonized to the corresponding 4-aminofuran-2(5H)-ones.

  δ-烯丙氧基-δ-烯氨基酯衍生出的二元离子经过[2,3]-维蒂希西格玛式重排，生成δ-羟基-δ-烯氨基酯衍生物，这些衍生物随后可内酯化为相应的 4-氨基呋喃-2(5H)-酮。