2-(5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1008760-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-fluoro-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene；1,2-(B(pin))2-4-F(C6H3)；2-[4-Fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1008760-84-6
• 化学式: C₁₈H₂₇B₂FO₄
• 分子量: 348.03
• InChiKey: SDWPCWZHIUMNDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯氟苯 、 联硼酸频那醇酯 反应 96.0h， 以53%的产率得到2-(5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  不含添加剂和金属、可预测的 1,2- 和 1,3-区域选择性、光诱导卤代芳烃双 C–H/C–X 硼化

  摘要：

  我们在此报道了氯芳烃、溴芳烃和碘芳烃的简单、无添加剂和金属的光诱导双CH/CX硼化反应。该反应在间歇和连续流动条件下产生克级的 1,2- 和 1,3-二硼基芳烃。双CH/CX硼化反应的区域选择性由溶剂和母体卤代芳烃中的取代基决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05436

文献信息

• Platinum-catalysed diborylation of arynes: synthesis and reaction of 1,2-diborylarenes
  作者：Hiroto Yoshida、Kengo Okada、Shota Kawashima、Kenji Tanino、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919407j

  日期：——

  Arynes are found to be facilely inserted into bis(pinacolato)diboron by using a platinum–isocyanide catalyst, affording diverse 1,2-diborylarenes, which can be converted into o-terphenyls via Suzuki–Miyaura coupling reaction.

  研究发现，使用铂-异氰化物催化剂可以轻松将烯插入双（松香酸酯）二硼化合物中，生成多种1,2-二硼基芳烃，这些化合物可以通过铃木-宫浦偶联反应转化为邻三联苯。
• Additive- and Metal-Free, Predictably 1,2- and 1,3-Regioselective, Photoinduced Dual C–H/C–X Borylation of Haloarenes
  作者：Adelphe M. Mfuh、Vu T. Nguyen、Bhuwan Chhetri、Jessica E. Burch、John D. Doyle、Vladimir N. Nesterov、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.6b05436

  日期：2016.7.13

  We report herein a simple, additive- and metal-free, photoinduced, dual C-H/C-X borylation of chloro-, bromo-, and iodoarenes. The reaction produces 1,2- and 1,3-diborylarenes on gram scales under batch and continuous flow conditions. The regioselectivity of the dual C-H/C-X borylation is determined by the solvent and the substituents in the parent haloarenes.

  我们在此报道了氯芳烃、溴芳烃和碘芳烃的简单、无添加剂和金属的光诱导双CH/CX硼化反应。该反应在间歇和连续流动条件下产生克级的 1,2- 和 1,3-二硼基芳烃。双CH/CX硼化反应的区域选择性由溶剂和母体卤代芳烃中的取代基决定。