lupanine perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: lupanine perchlorate
• 英文别名: 7-Aza-15-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one;perchlorate
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O*ClHO₄
• 分子量: 348.827
• InChiKey: DVZQTPMQQXAHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-lupanine 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以10.8 g的产率得到lupanine perchlorate
  参考文献：
  名称：

  简单高效的（-）-lupanine和（+）-sparteine的制备和表征

  摘要：

  通过一种简单方便的方法，我们改进了光学纯的（-）-2-氧代天冬氨酸（（-）-Lupanine）和（+）-Sparteine的非色谱分离。提出了一种快速，高效的方法测定双喹啉嗪生物碱的ee。相对简单的1 H NMR方法已被用于评价以手性二苯甲酰基酒石酸为位移试剂的卢潘宁和斯巴汀的对映体的ee％。已测量了极性溶剂中碱和新盐的1 H NMR光谱。 通过手性HPLC法证实了该结果。此外，首次对（-）-鲁潘宁盐进行了X射线分析。改进的双喹喔啉生物碱的提纯方法将极大地促进这些生物碱在不对称反应中用作手性配体和用作药理学工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.080

文献信息

• Simple and highly efficient preparation and characterization of (−)-lupanine and (+)-sparteine
  作者：Anna K. Przybył、Maciej Kubicki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.080

  日期：2011.10

  In a simple and convenient way, we have improved the non-chromatographic isolation of optically pure (−)-2-oxosparteine ((−)-lupanine) and (+)-sparteine. The fast and efficient method for the determination of the ee of bisquinolizidine alkaloids has been proposed. A relatively simple simple 1H NMR method has been applied for evaluation of the % ee of enantiomers of the lupanines and sparteines with

  通过一种简单方便的方法，我们改进了光学纯的（-）-2-氧代天冬氨酸（（-）-Lupanine）和（+）-Sparteine的非色谱分离。提出了一种快速，高效的方法测定双喹啉嗪生物碱的ee。相对简单的1 H NMR方法已被用于评价以手性二苯甲酰基酒石酸为位移试剂的卢潘宁和斯巴汀的对映体的ee％。已测量了极性溶剂中碱和新盐的1 H NMR光谱。 通过手性HPLC法证实了该结果。此外，首次对（-）-鲁潘宁盐进行了X射线分析。改进的双喹喔啉生物碱的提纯方法将极大地促进这些生物碱在不对称反应中用作手性配体和用作药理学工具。