2-vinyl-1,3-terphenyl | 214552-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-vinyl-1,3-terphenyl
• 英文别名: 2,6-diphenylstyrene；2-Ethenyl-1,3-diphenylbenzene
• CAS: 214552-98-4
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: FHSMVZLRVNKJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-1,3-terphenyl 以 various solvent(s) 为溶剂， 以100%的产率得到1-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  一些2，6-二芳基苯乙烯的闭环光异构化。

  摘要：

  研究了三种对称的2,6-二芳基苯乙烯（芳基=苯基，2-呋喃基和2-硫代苯基）的结构，光谱和光化学反应。基态结构是高度非平面的，具有大的芳基-苯基和乙烯基-苯基二面角。所有三个二芳基苯乙烯均具有宽的UV吸收带，这归因于允许的，离域的pi，pi *（最高占据分子轨道-最低最低未占据分子轨道）过渡。2-呋喃基苯乙烯是弱荧光的，具有大的斯托克斯位移，这归因于几何形状从非平面基态到更平面的单峰态的变化。在液体溶液中进行辐照可有效地将二芳基苯乙烯转化为环化的9,10-二氢菲和4,5-二氢萘呋喃或噻吩产物，因此将2-乙烯基联苯光环化反应的范围扩展到杂环类似物。在玻璃质介质中进行低温辐照可以观察到不稳定的一次光产物的紫外线吸收光谱。玻璃加热后，这些中间体会发生快速的氢迁移，从而形成稳定的二氢芳烃产品。

  DOI：

  10.1562/2005-05-26-ra-545
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-炔-1-基苯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-vinyl-1,3-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的共轭炔烃的[4 + 2]环二聚反应形成2,6-二取代苯乙烯的有效途径。

  摘要：

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。

  DOI：

  10.1021/jo980967+

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• Symmetry-Enforced Conformational Control of Photochemical Reactivity in 2-Vinyl-1,3-terphenyl
  作者：Frederick D. Lewis、Xiaobing Zuo、Vladimir Gevorgyan、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ja028251q

  日期：2002.11.1

  single rotamer which undergoes highly efficient photocyclization. Irradiation at 77 K in a rigid glass permits observation of the 8a,9-dihydrophenanthrene which rearranges to the 9,10-dihydrophenanthrene upon warming of the glass. The barriers for photocyclization and the thermal sigmatropic hydrogen shift are both remarkably small.

  由于反应性顺式旋转异构体的基态数量低，邻乙烯基联苯光环化为 9,10-二氢菲的量子产率非常低。2-乙烯基-1,3-三联苯作为单一旋转异构体存在，可进行高效的光环化。在 77 K 的刚性玻璃中进行辐照，可以观察到 8a,9-二氢菲，它在玻璃加热时重新排列为 9,10-二氢菲。光环化和热σ向氢位移的障碍都非常小。