tert-butyl [3-methyl-5-phenyl-4-(phenylethynyl)phenyl]-N-methylcarbamate | 289721-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [3-methyl-5-phenyl-4-(phenylethynyl)phenyl]-N-methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[3-methyl-5-phenyl-4-(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 289721-28-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₂
• 分子量: 397.517
• InChiKey: FWSWAUFGOCBCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [3-methyl-5-phenyl-4-(phenylethynyl)phenyl]-N-methylcarbamate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3,N-dimethyl-5-phenyl-4-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚氨基炔与二炔的交叉苯环化反应。多取代苯胺的高度区域选择性合成。

  摘要：

  通过钯催化的共轭氨基炔1-4与二炔8的交叉苯甲酸酯化制备多取代的苯胺。反应在温和条件下以高度区域选择性的方式进行，并且苯胺以单一区域异构体的形式获得。我们的方法补充了众所周知的制备多取代苯胺的方法，这些方法广泛用于有机合成中。

  DOI：

  10.1021/jo000171m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2,2-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyl-4-(β,β-dibromovinyl)oxazolidine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 tert-butyl [3-methyl-5-phenyl-4-(phenylethynyl)phenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚氨基炔与二炔的交叉苯环化反应。多取代苯胺的高度区域选择性合成。

  摘要：

  通过钯催化的共轭氨基炔1-4与二炔8的交叉苯甲酸酯化制备多取代的苯胺。反应在温和条件下以高度区域选择性的方式进行，并且苯胺以单一区域异构体的形式获得。我们的方法补充了众所周知的制备多取代苯胺的方法，这些方法广泛用于有机合成中。

  DOI：

  10.1021/jo000171m

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>cross</i>-Benzannulation of Aminoenynes with Diynes. Highly Regioselective Synthesis of Polysubstituted Anilines
  作者：Shinichi Saito、Naoyuki Uchiyama、Vladimir Gevorgyan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo000171m

  日期：2000.7.1

  Polysubstituted anilines were prepared by the palladium-catalyzed cross-benzannulation of conjugated aminoenynes 1-4 with diynes 8. The reaction proceeded in a highly regioselective manner under mild conditions, and the anilines were obtained as single regioisomers. Our method complements the well-known precedures for the preparation of polysubstituted anilines which are widely used in organic synthesis

  通过钯催化的共轭氨基炔1-4与二炔8的交叉苯甲酸酯化制备多取代的苯胺。反应在温和条件下以高度区域选择性的方式进行，并且苯胺以单一区域异构体的形式获得。我们的方法补充了众所周知的制备多取代苯胺的方法，这些方法广泛用于有机合成中。