1-((2-fluorophenyl)sulfonyl)piperazine | 565166-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-fluorophenyl)sulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-Fluoro-benzenesulfonyl)-piperazine；1-(2-fluorophenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 565166-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₂S
• mdl: MFCD03965815
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ITEMZMOPLHUZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-fluorophenyl)sulfonyl)piperazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物的合成、结构表征及生物活性

  摘要：

  为了开发新型细菌生物膜抑制剂，设计、合成了一系列含有磺酰哌嗪结构的1,3,4-噻二唑衍生物，并利用1 H 核磁共振（ 1 H NMR）、 13 C 核磁共振（ 13 C NMR）表征）和高分辨率质谱分析。同时，评估了它们的生物活性，并讨论了随之而来的构效关系。生物测定结果显示大多数化合物都表现出显着的抗菌功效。其中，化合物A 24在体外对米黄单胞菌表现出很强的功效，EC 50值为7.8 μg/mL。 oryzicola ( Xoc ) 病原体，超过了商业试剂噻二唑铜 (31.8 μg/mL) 和双甲噻唑 (43.3 μg/mL)。对其抗 Xoc 特性的机制研究表明，化合物 A 24通过增加细菌细胞膜的渗透性、抑制生物膜形成和细胞运动以及诱导细菌细胞形态变化来发挥作用。重要的是，体内试验表明其对水稻细菌性叶斑病具有优异的保护和治疗作用。此外，分子对接表明疏水效应和氢键相互作用是A 24与AvrRxo1-ORF1

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400408
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-((2-fluorophenyl)sulfonyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((2-fluorophenyl)sulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  首次发现含有磺酰胺部分作为抗病毒剂的咪唑并[1,2-a]吡啶介离子化合物

  摘要：

  中离子化合物及其类似物作为抗植物病毒剂的应用仍未探索。这是在这个问题上对介离子化合物的抗病毒活性的首次评估。我们的研究涉及设计和合成一系列含有磺酰胺部分的新型咪唑并[1,2- a ]吡啶介离子化合物，并评估它们对马铃薯病毒 Y (PVY) 的抗病毒活性。化合物A33在三维定量构效关系（3D-QSAR）模型分析的基础上进行了评估，在 500 mg/L 时对 PVY 表现出良好的治疗、保护和灭活活性效果，分别高达 51.0、62.0 和 82.1%，分别高于商业宁南霉素（NNM，分别为 47.2、50.1 和 81.4%）。值得注意的是，防御酶活性和蛋白质组学结果表明，化合物A33可以通过激活防御酶的活性来增强防御反应，诱导烟草的糖酵解/糖异生途径抵抗PVY感染。因此，我们的研究表明化合物A33可用作潜在的病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01813

文献信息

• Design, Synthesis, Antibacterial Evaluation, Three-Dimensional Quantitative Structure–Activity Relationship, and Mechanism of Novel Quinazolinone Derivatives
  作者：Lihui Shao、Su Zhao、Song Yang、Xiang Zhou、Yan Li、Chengpeng Li、Danping Chen、Zhuirui Li、Guiping Ouyang、Zhenchao Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07264

  日期：2023.3.8

  Plant bacterial illnesses are common and cause dramatic damage to agricultural goods all over the world, yet there are few efficient bactericides to alleviate them at present. To discover novel antibacterial agents, two series of quinazolinone derivatives with novel structures were synthesized and their bioactivity against plant bacteria was tested. Combining CoMFA model search and the antibacterial

  植物细菌性病害很常见，对全世界的农产品造成巨大损害，但目前几乎没有有效的杀菌剂来缓解这些病害。为发现新型抗菌剂，合成了两个系列的具有新型结构的喹唑啉酮衍生物，并测试了它们对植物细菌的生物活性。结合 CoMFA 模型搜索和抗菌生物活性测定，D32被确定为一种有效的抗米黄单胞菌pv抗菌抑制剂。Oryzae ( Xoo ) 的 EC 50值为 1.5 μg/mL，与双噻唑 (BT) 和硫代二唑铜 (TC)（31.9 和 74.2 μg/mL）相比，抑制能力要好得多。化合物D32的活性体内对水稻细菌性叶枯病的抑制作用分别为46.7%（保护活性）和43.9%（治疗活性），优于市售药物噻二唑铜（29.3%的保护活性和30.6%的治疗活性）。流式细胞术、蛋白质组学、活性氧和关键防御酶被用于进一步研究D32的相关作用机制。D32作为抗菌抑制剂的鉴定及其识别机制的揭示不仅为开发治疗Xoo的新治疗策略提供了可
• Structure–Activity Relationship Studies of Sulfonylpiperazine Analogues as Novel Negative Allosteric Modulators of Human Neuronal Nicotinic Receptors
  作者：Brandon J. Henderson、Daniel J. Carper、Tatiana F. González-Cestari、Bitna Yi、Kiran Mahasenan、Ryan E. Pavlovicz、Martin L. Dalefield、Robert S. Coleman、Chenglong Li、Dennis B. McKay

  DOI：10.1021/jm201294r

  日期：2011.12.22

  Neuronal nicotinic receptors have been implicated in several diseases and disorders such as autism, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, epilepsy, and various forms of addiction. To understand the role of nicotinic receptors in these conditions, it would be beneficial to have selective molecules that target specific nicotinic receptors in vitro and in vivo. Our laboratory has previously identified novel negative allosteric modulators of human alpha 4 beta 2 (H alpha 4 beta 2) and human alpha 3 beta 4 (H alpha 3 beta 4) nicotinic receptors. The effects of novel sulfonylpiperazine analogues that act as negative allosteric modulators on both H alpha 4 beta 2 nAChRs and H alpha 3 beta 4 nAChRs were investigated. This work, through structure activity relationship (SAR) studies, describes the chemical features of these molecules that are important for both potency and selectivity on H alpha 4 beta 2 nAChRs.
• Discovery of Novel Chromone Derivatives Containing a Sulfonamide Moiety as Anti-ToCV Agents through the Tomato Chlorosis Virus Coat Protein-Oriented Screening Method
  作者：Donghao Jiang、Jixiang Chen、Ningning Zan、Chunyi Li、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c02467

  日期：2021.10.20
• Design, synthesis, and biological evaluation of quinolinedione-linked sulfonylpiperazine derivatives as NQO1-directed antitumor agents
  作者：Kerong Guo、Jian Li、Yingdong Jia、Xiaojuan Yang、Xiqing Yan、Liqiang Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106385

  日期：2023.3
• First Discovery of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Mesoionic Compounds Incorporating a Sulfonamide Moiety as Antiviral Agents
  作者：Chunyi Li、Runjiang Song、Siqi He、Sikai Wu、Shang Wu、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01813

  日期：2022.6.22

  The applications of mesoionic compounds and their analogues as agents against plant viruses remain unexplored. This was the first evaluation of the antiviral activities of mesoionic compounds on this issue. Our study involved the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine mesoionic compounds containing a sulfonamide moiety and the assessment of their antiviral activities against

  中离子化合物及其类似物作为抗植物病毒剂的应用仍未探索。这是在这个问题上对介离子化合物的抗病毒活性的首次评估。我们的研究涉及设计和合成一系列含有磺酰胺部分的新型咪唑并[1,2- a ]吡啶介离子化合物，并评估它们对马铃薯病毒 Y (PVY) 的抗病毒活性。化合物A33在三维定量构效关系（3D-QSAR）模型分析的基础上进行了评估，在 500 mg/L 时对 PVY 表现出良好的治疗、保护和灭活活性效果，分别高达 51.0、62.0 和 82.1%，分别高于商业宁南霉素（NNM，分别为 47.2、50.1 和 81.4%）。值得注意的是，防御酶活性和蛋白质组学结果表明，化合物A33可以通过激活防御酶的活性来增强防御反应，诱导烟草的糖酵解/糖异生途径抵抗PVY感染。因此，我们的研究表明化合物A33可用作潜在的病毒抑制剂。