(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methane | 920480-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methane
• 英文别名: 2-[bis(5-tert-butyl-2-furyl)methyl]-4,5-dimethoxyaniline；2-[Bis(5-tert-butylfuran-2-yl)methyl]-4,5-dimethoxyaniline；2-[bis(5-tert-butylfuran-2-yl)methyl]-4,5-dimethoxyaniline
• CAS: 920480-56-4
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄
• 分子量: 411.541
• InChiKey: DKYGUWYUBVGXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methane 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1-[2-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)-5,6-dimethoxy-1H-indol-3-yl]-5,5-dimethyl-hexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷再循环成吲哚衍生物：对氮原子取代基的异常依赖

  摘要：

  研究了(2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷在酸性条件下的再循环。发现这些底物的反应程度取决于苯胺部分氮原子上的取代基。N-甲苯磺酰基衍生物转化为相应的3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚。在 N-未取代底物的情况下，吲哚形成之后呋喃开环，产生 3-(5,5-二甲基-1,4-二氧己基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1H-吲哚。从N-乙酰基衍生物获得相同的产物。然而，N-苯甲酰基类似物的行为取决于反应条件：在室温下形成 1-苯甲酰基-3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-1H-吲哚，但进行脱苯甲酰基化和呋喃开环带加热。这些数据和对照实验的结果表明，反应机理包括三个连续的步骤：再循环本身、所得 N-酰基吲哚的脱酰化和 N-未取代的 3-(2-呋喃基)吲哚中的呋喃开环。只有 N-未取代的吲哚才能实现最后一步，但呋喃环对于

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067248
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 高氯酸 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methane
  参考文献：
  名称：

  2,4-二（叔丁基）-6,7-二氢呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环体系的合成

  摘要：

  第一次，通过环化在C5位置C5位置含有叔丁基的邻位取代的芳基二呋喃甲烷，合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环化合物。呋喃环。结果表明，[2-（苯甲酰基氨基）苯基]双（5-叔丁基-2-呋喃基）甲烷12在室温下用POCl 3在含几滴水的苯溶液中处理，转化为四环化合物15。反应通过中间体1-苯甲酰基氨基-3-（5-叔丁基-2-呋喃基）-2-（4,4-二甲基-3-氧代戊基）吲哚来进行14可以从反应混合物中分离出来。该方法非常简单，但如果12中存在电子释放基团，则由于副反应而限制了其应用。另一方面，起始化合物中呋喃环上电子密度的降低（例如，使用[2-X-苯基]二呋喃甲烷（其中X =甲苯磺酰胺基或羟基）在所研究的反应条件下可防止环化。结果，相应的酮形成为再循环产物（J. Heterocyclic Chem。，（2011年））。

  DOI：

  10.1002/jhet.635

文献信息

• Furan ring opening–indole ring closure: SnCl2-induced reductive transformation of difuryl(2-nitroaryl)methanes into 2-(2-acylvinyl)indoles
  作者：Maxim G. Uchuskin、Natalia V. Molodtsova、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.069

  日期：2012.6

  2-(2-acylvinyl)-3-(5-alkyl-2-furyl)indoles by reductive recyclization of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methanes is reported. This transformation was carried out by heating the substrates with SnCl2·2H2O in ethanol. The intermediate nitrosoarene moiety interacted with the furan ring via electrophilic nitrogen attack onto the C(2) position of the furan ring. It was shown that the related bis(5-alkyl

  一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷的还原循环合成2-（2-酰基乙烯基）-3-（5-烷基-2-呋喃基）吲哚的简单有效的方法是报告。该转化是通过在乙醇中用SnCl 2 ·2H 2 O加热底物来进行的。中间亚硝基芳烃部分与呋喃环通过亲电子氮攻击呋喃环的C（2）位置相互作用。结果表明，在相同反应条件下，相关的双（5-烷基-2-噻吩基）（2-硝基芳基）甲烷未能经历类似的环化反应，并转化为双（5-烷基-2-噻吩基）（2-氨基芳基）甲烷。
• Furan Ring Opening - Pyridine Ring Closure: New Route to Quinolines under the Bischler-Napieralski Reaction Conditions
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Olga Kostyukova、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0030-1260118

  日期：2011.8

  A new approach to highly functionalized quinolines is proposed. This approach is based on the electrophilic recyclization of 2-[2-(acylamino)benzyl]furans under the Bischler-Napieralski reaction conditions. furans - ring opening - ring closure - fused-ring systems - quinolines - Bischler-Napieralski reaction

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应
• The effect of an N-substituent on the recyclization of (2-aminoaryl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methanes: synthesis of 3-furylindoles and triketoindoles
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.015

  日期：2008.1

  The recyclization of (2-aminophenyi)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methane derivatives has been studied. It was shown that the acid-catalyzed recyclization of N-tosylamides leads to the formation of 2-(3-oxoalkyl)-3-(2-furyl)indoles. In contrast, under the same reaction conditions, acetamides are transformed into indoles containing three keto groups. The acid-catalyzed removal of the acetyl group from these substrates facilitated protolytic furan ring opening. The same triketones can be directly obtained from (2-aminoaryl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methanes. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.