γ-benzoylamino-γ-lactone | 36566-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: γ-benzoylamino-γ-lactone
• 英文别名: 4-Benzoylaminobutanolid；5-benzoylamino-dihydro-furan-2-one；N-(5-oxooxolan-2-yl)benzamide
• CAS: 36566-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FODDJTDHWDCVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基(1-吡咯烷基)甲酮 在 dichloro(5,10,15,20-tetramesitylporphyrinato)ruthenium(IV) 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到4-(苯甲酰基氨基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化酰胺与吡啶-N-氧化物的独特氧化反应：N-酰基-l-脯氨酸直接氧化转化为N-酰基-l-谷氨酸

  摘要：

  在温和的条件下，钌卟啉可以有效地催化烷烃、烯烃和芳环与吡啶 N-氧化物的氧化。我们在这里展示了 N-酰基环胺与 RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-取代的吡啶 N-氧化物的氧化直接通过氧化 CN 键裂解以适度到良好的产率得到 N-酰基氨基酸。N-酰基吡咯烷和N-酰基哌啶分别转化为N-酰基-γ-氨基丁酸和N-酰基-δ-氨基戊酸。这种类型的反应是一种新颖的反应，其中 CN 键在较少取代的碳上被选择性地裂解。值得注意的是，含脯氨酸肽中的脯氨酸残基被选择性地转化为谷氨酸。在 N-苯甲酰基 [2,2,-d2] 吡咯烷的氧化中观察到了较大的分子内动力学同位素效应 (kH/kD = 9.8)，表明该反应应涉及作为速率决定步骤的 α-氢原子提取过程。N-酰基甲醛是α-羟基化N-酰基环胺的假定中间体开环形式，很容易用氧化系统氧化，以良好的产率得到相应的N-酰基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja045603f

文献信息

• Process for the preparation of alkylthioalkanoate salts
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0245231A1

  公开（公告）日：1987-11-11

  A process for the preparation of alkylthio­alkanoate salts by reaction of an alkali metal alkylmer­captide with a lactone in the presence of an aprotic polar organic solvent. Preferably, the alkali metal mercaptide is prepared by reaction of an alkylmercaptan and an alkali metal phenate.

  一种通过碱金属烷基硫醇与内酯在钝极性有机溶剂存在下反应制备烷硫基烷酸盐的工艺。 碱金属硫醇最好通过烷基硫醇与碱金属苯甲酸酯反应制备。
• LIGNIN MICROPARTICLES FOR CONTROLLED RELEASE OF AGRICULTURAL ACTIVES
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：EP1404176B1

  公开（公告）日：2006-02-22
• Unique Oxidation Reaction of Amides with Pyridine-<i>N</i>-oxide Catalyzed by Ruthenium Porphyrin:  Direct Oxidative Conversion of <i>N</i>-Acyl-<scp>l</scp>-proline to <i>N</i>-Acyl-<scp>l</scp>-glutamate
  作者：Rina Ito、Naoki Umezawa、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1021/ja045603f

  日期：2005.1.1

  Oxidations of alkanes, alkenes, and aromatic rings with pyridine N-oxides are efficiently catalyzed by ruthenium porphyrins under mild conditions. We show here that the oxidation of N-acyl cyclic amines with RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-substituted pyridine N-oxides directly gives N-acyl amino acids in modest to good yield via oxidative C-N bond cleavage. N-Acylpyrrolidines and N-acylpiperidines

  在温和的条件下，钌卟啉可以有效地催化烷烃、烯烃和芳环与吡啶 N-氧化物的氧化。我们在这里展示了 N-酰基环胺与 RuIVtetraarylporphyrin dichloride-2,6-取代的吡啶 N-氧化物的氧化直接通过氧化 CN 键裂解以适度到良好的产率得到 N-酰基氨基酸。N-酰基吡咯烷和N-酰基哌啶分别转化为N-酰基-γ-氨基丁酸和N-酰基-δ-氨基戊酸。这种类型的反应是一种新颖的反应，其中 CN 键在较少取代的碳上被选择性地裂解。值得注意的是，含脯氨酸肽中的脯氨酸残基被选择性地转化为谷氨酸。在 N-苯甲酰基 [2,2,-d2] 吡咯烷的氧化中观察到了较大的分子内动力学同位素效应 (kH/kD = 9.8)，表明该反应应涉及作为速率决定步骤的 α-氢原子提取过程。N-酰基甲醛是α-羟基化N-酰基环胺的假定中间体开环形式，很容易用氧化系统氧化，以良好的产率得到相应的N-酰基氨基酸。