6,7-dimethoxy-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one | 102673-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 102673-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: OPBSPDXGQUZKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 、 6,7-dimethoxy-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(E)-3-(3,4-difluorobenzylidene)-6,7-dimethoxy-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗胃癌药物的异靛蓝衍生物的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  摘要 合成了一系列来自isaits indigotone 的新型衍生物 isaits indigotone 的根（化合物1 – 26）。四种人胃肠道癌细胞（HCT116、PANC-1、SMMC-7721 和 AGS）用于评估抗增殖活性。其中，化合物6对AGS细胞表现出最有效的抑制活性，IC 50（50%抑制浓度）值为2.2 μM。潜在机制研究表明化合物6诱导AGS细胞凋亡。证明了 AGS 细胞中线粒体膜电位 (MMP) 的崩溃。在对接分析中，化合物6之间具有良好的亲和相互作用并发现了 AKT1。用化合物6处理 AGS 细胞也导致 PI3K/AKT/mTOR 信号通路的显着抑制。MMP 的崩溃和 PI3K/AKT/mTOR 信号通路的抑制可能是诱导细胞凋亡的原因。该衍生物化合物6可用作治疗胃癌的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2065672
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 potassium permanganate 、 五羰基铁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下邻硝基苯甲醛与胺的氧化还原缩合：瓦西西酮家族的全合成。

  摘要：

  已开发了由散装化学品对天然产物vasicinone系列进行的全合成。利用五羰基铁作为还原剂，将邻硝基苯甲醛与胺进行还原性缩合反应，随后进行氧化，可在温和的条件下形成多种多环含氮杂环。对映体纯的vasicinone，rutaecarpine，isaindigotone和luotonin是由易得的起始原料（如羟脯氨酸，硝基苯甲醛，吡咯烷和哌啶）在两到四个操作步骤中合成的，无需色谱分离。测试了所有产品的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00794

文献信息

• Active ingredient combination for the pharmacological therapy of nicotine dependence
  申请人：——

  公开号：US20040167145A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to an active ingredient combination composed of at least one modulator of the cholinergic system with at least one substance blocking central opioid receptors for the pharmacological treatment of nicotine dependence.

  本发明涉及一种活性成分组合物，由至少一个调节胆碱系统的物质和至少一个阻断中枢阿片受体的物质组成，用于药物治疗尼古丁依赖症。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Dual Annulation Reaction of Alkyl Nitrile‐Containing 1,2,3‐Benzotriazin‐4(3H)‐ones: A Pathway to Access Diversely Polycyclic Quinazolinone Alkaloids
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yong‐Ran Huang、Hao‐Yu Chao、Jen‐Chieh Hsieh

  DOI：10.1002/adsc.202301512

  日期：2024.5.21

  Herein, we report a nickel‐catalyzed intramolecular dual annulation reaction of alkyl nitrile‐containing 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones to synthesize polycyclic quinazolinones. This catalytic reaction can construct the core structure of polycyclic quinazolinone alkaloids; therefore, we also apply this reaction as the critical step to access fifteen relevant alkaloids to demonstrate efficacy.

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。
• Selective reduction of aromatic azides in solution/solid-phase and resin cleavage by employing BF3·OEt2/EtSH. Preparation of DC-81
  作者：Ahmed Kamal、N. Shankaraiah、K. Laxma Reddy、V. Devaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.025

  日期：2006.6

  An efficient method for the reduction of aromatic azides in both solution and solid-phase has been developed by employing (BF3OEt2)-O-./EtSH. This report also describes resin cleavage employing this reagent system. Further, this protocol has been utilized for the solution as well as the solid-phase synthesis of pyrrolo[2, 1-c][1,4]benzodiazepines, including the naturally occurring antibiotic DC-81 and fused [2,1-b]quinazolinones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chowdhury, B. K.; Afolabi, E. O.; Osuide, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 789 - 790
  作者：Chowdhury, B. K.、Afolabi, E. O.、Osuide, G.、Sokomba, E. N.

  DOI：——

  日期：——
• Chowdhury, B. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 688 - 689
  作者：Chowdhury, B. K.

  DOI：——

  日期：——