methyl N-(9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecan-2-yl)-N-methylcarbamate | 635728-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: methyl N-(9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecan-2-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 635728-16-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 284.356
• InChiKey: HZIKEGSAGXTYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecan-2-yl)-N-methylcarbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-tricloroacetyl-3-(N-methyl-N-methoxycarbonyl)amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Atom Transfer Radical Cyclization of Trichloroacetamides to Electron-Rich Acceptors Using Grubbs’ Catalysts: Synthesis of the Tricyclic Framework of FR901483

  摘要：

  Intramolecular Kharasch-type additions of trichloroacetamides on anisole and enol acetates catalyzed by Grubbs' ruthenium carbenes are described. This protocol provides access to highly functionalized 2-azaspiro[4.5]decanes, morphan compounds, and the azatricyclic core of FR901483.

  DOI：

  10.1021/jo501110c
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(N-methyl-N-methoxycarbonyl)amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-one ethylene acetal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 以81%的产率得到methyl N-(9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecan-2-yl)-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Atom Transfer Radical Cyclization of Trichloroacetamides to Electron-Rich Acceptors Using Grubbs’ Catalysts: Synthesis of the Tricyclic Framework of FR901483

  摘要：

  Intramolecular Kharasch-type additions of trichloroacetamides on anisole and enol acetates catalyzed by Grubbs' ruthenium carbenes are described. This protocol provides access to highly functionalized 2-azaspiro[4.5]decanes, morphan compounds, and the azatricyclic core of FR901483.

  DOI：

  10.1021/jo501110c

文献信息

• A new synthetic entry to the tricyclic skeleton of FR901483 by palladium-catalyzed cyclization of vinyl bromides with ketone enolates
  作者：Josep Bonjoch、Faı̈za Diaba、Gemma Puigbó、Emma Peidró、Daniel Solé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.111

  日期：2003.11

  A new synthetic entry to the FR901483 core is described. The Pd-mediated cyclization of amino-tethered vinyl halides and ketone enolates from the azaspiro[4.5]decan-8-ones 5 and 10 gives the functionalized 7,10a-methanoperhydropyrrolo[1,2-a]-azocines I and II, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.