5-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 1228825-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: ppy4thio；5-(3-Pyridin-2-ylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(3-pyridin-2-ylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1228825-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: QGVWAUAKFLJRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 [RuCl2(benzene)]2 、 5-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde 、 乙腈 在 NaOH 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64.8%的产率得到[Ru(CH3CN)4(5-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde(-1H))]PF6
  参考文献：
  名称：

  优化用于染料敏化太阳能电池的环金属化钌敏化剂性能的策略

  摘要：

  根据我们优化染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中环金属化 Ru 敏化剂性能的目标，报道了一系列三杂配 RuII 配合物的理化性质。这些复合物中的每一种都含有通过以下方式连接的金属： (i) 二齿 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸 (dcbpy) 配体以将染料固定到 TiO2 表面；(ii) 环金属化配体——具有吸电子基团，以确保 DSSC 中染料再生所需的足够高的氧化电位；(iii) 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体。UV/Vis 和电化学数据表明，每个配合物在可见光区域都表现出宽的金属到配体电荷转移 (MLCT) 带，强度显着 (ϵ = 1.0–2.3 × 104M–1 cm–1)，并在地面和激发- 状态氧化还原电位适合敏化 TiO2。

  DOI：

  10.1002/ejic.201001345
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 5-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOMETALATED TRANSITION METAL DYES
  [FR] COLORANTS À MÉTAUX DE TRANSITION CYCLOMÉTALLATÉS

  摘要：

  本发明提供了在可见光谱范围内具有更宽吸收带的取代环金属染料。所述化合物具有如公式（I）所示的六配位结构，其中中心过渡金属（M）与两个取代双吡啶配体和一个环金属化的2-苯基吡啶配体结合。R基如本文所定义。还提供了染料的制备方法以及在电力和光电器件中的使用，例如染料敏化太阳能电池（DSSC）、有机发光二极管（OLED）、场效应晶体管（FET）和光电化学（PEC）电池。

  公开号：

  WO2012155247A1

文献信息

• Cyclometalated Ru Complexes of Type [Ru^II(<i>N^∧N</i>)₂(<i>C^∧N</i>)]^<i>z</i>: Physicochemical Response to Substituents Installed on the Anionic Ligand
  作者：Paolo G. Bomben、Bryan D. Koivisto、Curtis P. Berlinguette

  DOI：10.1021/ic100063c

  日期：2010.6.7

  electron-withdrawing/-donating substituents for the entire set of compounds reflect a highest occupied molecular orbital (HOMO) character extended over the metal, the anionic portion of the C∧N ligand, and, in the case of 7−9, the conjugated R group. The reduction potentials indicate that the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) is localized to the C∧N ligand where R = −NO2, and on the dcbpyH2 ligands for all

  与[Ru（dcbpyH 2）2（ppy）] 1+（1 ; dcbpyH 2 = 4,4'-dicarboxy-2,2'- bipyridine; ppy相关的一系列Ru（II）配合物的电化学和光物理性质= 2-苯基吡啶）进行检查，以阐明修改的阴离子片段的效果ç ∧ ñ配体与偶联的取代基（R）。包括在本研究是化合物（家族2 - 5）由一个或两个的-NO 2安装基元，邻位和对位有机金属键。还评估了一组带有给电子和吸电子基团的化合物（例如，R = -F（6），-苯基（7），-4-吡啶（8），-噻吩-2-甲醛（9））。分离出选定化合物的去质子化形式的四丁基铵盐，以利于溶液研究。通过质谱，1 H和13的组合对所有配合物进行结构表征C NMR光谱和/或元素分析。所有化合物的电子吸收光谱揭示了在350-700 nm范围内的三个宽带。吸电子基团修饰的配合物的最低能量吸收带的最大波长相对于1发生了色移，最大移至45