5-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 1228825-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: ppy4thio；5-(3-Pyridin-2-ylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(3-pyridin-2-ylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1228825-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: QGVWAUAKFLJRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 [RuCl2(benzene)]2 、 5-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde 、 乙腈 在 NaOH 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64.8%的产率得到[Ru(CH3CN)4(5-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde(-1H))]PF6
  参考文献：
  名称：

  优化用于染料敏化太阳能电池的环金属化钌敏化剂性能的策略

  摘要：

  根据我们优化染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中环金属化 Ru 敏化剂性能的目标，报道了一系列三杂配 RuII 配合物的理化性质。这些复合物中的每一种都含有通过以下方式连接的金属： (i) 二齿 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸 (dcbpy) 配体以将染料固定到 TiO2 表面；(ii) 环金属化配体——具有吸电子基团，以确保 DSSC 中染料再生所需的足够高的氧化电位；(iii) 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体。UV/Vis 和电化学数据表明，每个配合物在可见光区域都表现出宽的金属到配体电荷转移 (MLCT) 带，强度显着 (ϵ = 1.0–2.3 × 104M–1 cm–1)，并在地面和激发- 状态氧化还原电位适合敏化 TiO2。

  DOI：

  10.1002/ejic.201001345
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 5-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOMETALATED TRANSITION METAL DYES
  [FR] COLORANTS À MÉTAUX DE TRANSITION CYCLOMÉTALLATÉS

  摘要：

  本发明提供了在可见光谱范围内具有更宽吸收带的取代环金属染料。所述化合物具有如公式（I）所示的六配位结构，其中中心过渡金属（M）与两个取代双吡啶配体和一个环金属化的2-苯基吡啶配体结合。R基如本文所定义。还提供了染料的制备方法以及在电力和光电器件中的使用，例如染料敏化太阳能电池（DSSC）、有机发光二极管（OLED）、场效应晶体管（FET）和光电化学（PEC）电池。

  公开号：

  WO2012155247A1

文献信息

• Cyclometalated Ru Complexes of Type [Ru^II(<i>N^∧N</i>)₂(<i>C^∧N</i>)]^<i>z</i>: Physicochemical Response to Substituents Installed on the Anionic Ligand
  作者：Paolo G. Bomben、Bryan D. Koivisto、Curtis P. Berlinguette

  DOI：10.1021/ic100063c

  日期：2010.6.7

  electron-withdrawing/-donating substituents for the entire set of compounds reflect a highest occupied molecular orbital (HOMO) character extended over the metal, the anionic portion of the C∧N ligand, and, in the case of 7−9, the conjugated R group. The reduction potentials indicate that the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) is localized to the C∧N ligand where R = −NO2, and on the dcbpyH2 ligands for all

  与[Ru（dcbpyH 2）2（ppy）] 1+（1 ; dcbpyH 2 = 4,4'-dicarboxy-2,2'- bipyridine; ppy相关的一系列Ru（II）配合物的电化学和光物理性质= 2-苯基吡啶）进行检查，以阐明修改的阴离子片段的效果ç ∧ ñ配体与偶联的取代基（R）。包括在本研究是化合物（家族2 - 5）由一个或两个的-NO 2安装基元，邻位和对位有机金属键。还评估了一组带有给电子和吸电子基团的化合物（例如，R = -F（6），-苯基（7），-4-吡啶（8），-噻吩-2-甲醛（9））。分离出选定化合物的去质子化形式的四丁基铵盐，以利于溶液研究。通过质谱，1 H和13的组合对所有配合物进行结构表征C NMR光谱和/或元素分析。所有化合物的电子吸收光谱揭示了在350-700 nm范围内的三个宽带。吸电子基团修饰的配合物的最低能量吸收带的最大波长相对于1发生了色移，最大移至45
• Strategies for Optimizing the Performance of Cyclometalated Ruthenium Sensitizers for Dye‐Sensitized Solar Cells
  作者：Paolo G. Bomben、Kim D. Thériault、Curtis P. Berlinguette

  DOI：10.1002/ejic.201001345

  日期：2011.4

  groups to ensure a sufficiently high oxidation potential for dye regeneration in the DSSC; and (iii) a 2,2′-bipyridine (bpy) ligand. UV/Vis and electrochemical data reveal that each complex exhibits broad metal-to-ligand charge transfer (MLCT) bands of significant intensity (ϵ = 1.0–2.3 × 104M–1 cm–1) in the visible region, and ground- and excited-state redox potentials that are appropriate for sensitizing

  根据我们优化染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中环金属化 Ru 敏化剂性能的目标，报道了一系列三杂配 RuII 配合物的理化性质。这些复合物中的每一种都含有通过以下方式连接的金属： (i) 二齿 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸 (dcbpy) 配体以将染料固定到 TiO2 表面；(ii) 环金属化配体——具有吸电子基团，以确保 DSSC 中染料再生所需的足够高的氧化电位；(iii) 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体。UV/Vis 和电化学数据表明，每个配合物在可见光区域都表现出宽的金属到配体电荷转移 (MLCT) 带，强度显着 (ϵ = 1.0–2.3 × 104M–1 cm–1)，并在地面和激发- 状态氧化还原电位适合敏化 TiO2。
• [EN] CYCLOMETALATED TRANSITION METAL DYES<br/>[FR] COLORANTS À MÉTAUX DE TRANSITION CYCLOMÉTALLATÉS
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2012155247A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides substituted cyclometalated dyes with wider absorbance bands in the visible spectrum. The compounds have hexacoordinate structures as shown in formula (I) where the central transition metal (M) is bonded to two substituted bipyridine ligands and a cyclometallated 2-phenylpyridine ligand. The R groups are as defined herein. Also provided are a method of manufacturing the dyes and the use of same in electric and photoelectric devices such as dye-sensitized solar cells (DSSC), organic light-emitting diodes (OLED), field effect transistors (FET) and photoelectrochemical (PEC) cells.

  本发明提供了在可见光谱范围内具有更宽吸收带的取代环金属染料。所述化合物具有如公式（I）所示的六配位结构，其中中心过渡金属（M）与两个取代双吡啶配体和一个环金属化的2-苯基吡啶配体结合。R基如本文所定义。还提供了染料的制备方法以及在电力和光电器件中的使用，例如染料敏化太阳能电池（DSSC）、有机发光二极管（OLED）、场效应晶体管（FET）和光电化学（PEC）电池。