(8-allyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-yl)benzylamine | 635728-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8-allyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-yl)benzylamine
• 英文别名: 4-allyl-4-benzylaminocyclohexanone ethylene acetal；(8-Allyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-benzyl-amine；N-benzyl-8-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
• CAS: 635728-13-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: NIPNLZBIWSBNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-allyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-yl)benzylamine 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 168016.0h， 生成 1-benzyl-3-(N-methyl-N-methoxycarbonyl)amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic entry to the tricyclic skeleton of FR901483 by palladium-catalyzed cyclization of vinyl bromides with ketone enolates

  摘要：

  A new synthetic entry to the FR901483 core is described. The Pd-mediated cyclization of amino-tethered vinyl halides and ketone enolates from the azaspiro[4.5]decan-8-ones 5 and 10 gives the functionalized 7,10a-methanoperhydropyrrolo[1,2-a]-azocines I and II, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.111
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8-allyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-8-yl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  微生物免疫抑制剂FR901483的全合成研究

  摘要：

  概述了构建真菌免疫抑制剂FR901483（1）的策略。可以在五个简单的步骤中将1,4-环己二酮单乙烯缩酮转化为碘乙酰胺酮10，然后以高收率将其环化成含有A / B 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷环系统的关键桥连酮内酰胺11。天然产物。该中间体可以转化为N- Boc内酰胺16，其衍生的烯醇化物与戴维斯恶唑烷进行立体选择羟基化以产生具有期望的C-2构型的醇17。然后将化合物17分三步转化为氨基甲酸烷氧基酯20。这可以用对甲氧基苄基氯化镁以良好的总收率将衍生自中间体20的N-酰基亚胺烷基化，以提供所需PMB产物21和差向异构体23的5：4混合物。为了改善在该烷基化反应中的立体选择性，制备了倒置的C-4保护的醇N - Boc内酰胺33，并将其烯醇化物羟基化。莫名其妙地，该反应的产物是不期望的赤道醇34。对某些模型系统进行了研究，以实现天然产品C环的环化。发现均胺40可以在硅胶存在下用PhSCl使之

  DOI：

  10.1021/jo052466b

文献信息

• Spirocyclic Cyclohexane Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100048554A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I In which R 1 , R 2 , R 3 and R 5 through R 10 and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such spirocyclic cyclohexane compounds in the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated by the ORL-1 or the μ-opioid receptor.

  对应于公式II的螺环式环己烷化合物，其中R1、R2、R3和R5至R10以及X具有定义的含义，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及在治疗和/或抑制由ORL-1或μ-阿片受体介导的疼痛和其他病症中使用这种螺环式环己烷化合物。
• Synthesis of Enantiopure 1-Azaspiro[4.5]decanes by Iodoaminocyclization of Allylaminocyclohexanes
  作者：Faïza Diaba、Gemma Puigbó、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/ejoc.200700056

  日期：2007.6

  The 5-endo iodine-promoted ring closure of 4-allyl-4-(alkylamino)cyclohexanone derivatives gives the corresponding 1-azaspiro[4.5]decanes in good yields. The reaction was tested with enantiopure homoallylamines to evaluate the diastereoselectivity of the process and to provide a route for possible intermediates to the natural products embodying this azabicyclic ring.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  4-烯丙基-4-(烷基氨基)环己酮衍生物的5-内碘促进环闭合以良好的产率得到相应的1-氮杂螺[4.5]癸烷。该反应用对映纯的高烯丙胺进行测试，以评估该过程的非对映选择性，并为包含该氮杂双环的天然产物的可能中间体提供途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Spirocyclic cyclohexane compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US08404740B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I In which R1, R2, R3 and R5 through R10 and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such spirocyclic cyclohexane compounds in the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated by the ORL-1 or the μ-opioid receptor.

  本发明涉及与公式II相对应的螺环状环己烷化合物，其中R1、R2、R3、R5至R10和X具有定义的含义，以及其制备过程、含有此类化合物的制药组合物，以及在治疗和/或抑制由ORL-1或μ-阿片受体介导的疼痛和其他疾病中使用这种螺环状环己烷化合物。
• SPIROCYCLISCHE CYCLOHEXAN-DERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2121689B1

  公开（公告）日：2013-07-31
• US8404740B2
  申请人：——

  公开号：US8404740B2

  公开（公告）日：2013-03-26