Methyl 2-(4-chlorophenyl)-3,3-dideuteriopent-4-enoate | 1257847-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(4-chlorophenyl)-3,3-dideuteriopent-4-enoate
• CAS: 1257847-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 226.671
• InChiKey: ZGKILKOCBCCCPD-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-1,1-D22-苯乙酸 、 allyl 2-(4-chlorophenyl)acetate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 lithium diisopropyl amide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl allylphenylacetate 、 2-(4-氯苯基)戊-4-烯酸甲酯 、 Methyl 3,3-dideuterio-2-phenylpent-4-enoate 、 Methyl 5,5-dideuterio-2-phenylpent-4-enoate 、 Methyl 2-(4-chlorophenyl)-3,3-dideuteriopent-4-enoate 、 Methyl 2-(4-chlorophenyl)-5,5-dideuteriopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙酯“烯醇克莱森重排”的非协同解离机制的证据

  摘要：

  在烯醇克莱森重排中，去质子化的苯乙酸烯丙酯在 –78 °C 下在钯 (0) 催化下顺利转化为 2-苯基-4-戊烯酸。通过在交叉实验中使用标记的起始材料，显示反应遵循解离、非协调、非 [3,3]-σ 机制，涉及钯配合物和羧酸二价阴离子作为中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000874

文献信息

• Evidence for a Non-Concerted, Dissoziative Mechanism of the Palladium-Catalyzed “Enolate Claisen Rearrangement” of Allylic Esters
  作者：Manfred Braun、Panos Meletis、Wolfgang Schrader

  DOI：10.1002/ejoc.201000874

  日期：——

  In an enolate Claisen rearrangement, deprotonated allyl phenylacetate undergoes a smooth conversion at –78 °C to 2-phenyl-4-pentenoic acid under palladium(0) catalysis. By using labelled starting materials in crossover experiments, the reaction is shown to follow a dissoziative, non-concerted, non-[3,3]-sigmatropic mechanism that involves palladium complexes and carboxylic-acid dianions as intermediates

  在烯醇克莱森重排中，去质子化的苯乙酸烯丙酯在 –78 °C 下在钯 (0) 催化下顺利转化为 2-苯基-4-戊烯酸。通过在交叉实验中使用标记的起始材料，显示反应遵循解离、非协调、非 [3,3]-σ 机制，涉及钯配合物和羧酸二价阴离子作为中间体。