(E)-9-{2-[(phosphonomethyl)oximino]ethyl}adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-9-{2-[(phosphonomethyl)oximino]ethyl}adenine
• 英文别名: [(E)-2-(6-aminopurin-9-yl)ethylideneamino]oxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₈H₁₁N₆O₄P
• 分子量: 286.187
• InChiKey: MKSSAJCNNQJWMV-HSIUAXRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-{2-[(phosphonomethyl)oximino]ethyl}adenine diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-9-{2-[(phosphonomethyl)oximino]ethyl}adenine 、 (Z)-9-{2-[(phosphonomethyl)oximino]ethyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  含肟的无环核苷膦酸酯的多功能合成–合成溶液和抗病毒活性†

  摘要：

  新的含肟的无环核苷膦酸酯9- {2-[（膦酰基甲基）肟基]乙基}腺嘌呤（1），-鸟嘌呤（2）和9- {2-[（膦酰基甲基）肟基]丙基}腺嘌呤（3）宽合成了针对不同类型病毒的光谱活性。通过Mitsunobu反应获得关键的中间体氨基乙基氧甲基膦酸二乙酯。改进的副产物分离条件（无需色谱和蒸馏）可使我们获得85％的氨氧基中间体收率。DBU和Cs 2 CO 3对N 9 / N 7的影响研究了腺嘌呤和鸟嘌呤烷基化的产物比。发现了一种方便的氨氧基检测方法。测试了合成的膦酸酯，它们似乎显示出对不同类型病毒（HIV，细胞培养中的疱疹病毒和复制子系统中的丙型肝炎病毒）的中等活性，毒性高达1000μM。

  DOI：

  10.1039/c5ob01571e