(Z)-[(3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-methylidenyl]-isoindolinone | 548740-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-[(3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-methylidenyl]-isoindolinone
• 英文别名: methyl 3-[2,4-dimethyl-5-[(Z)-(3-oxoisoindol-1-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 548740-22-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: PGBDAKJSPTZRTO-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[(3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-methylidenyl]-isoindolinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(Z)-[(3,5-dimethyl-4-(2-carboxyethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-methylidenyl]-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  苯并二吡咯烷酮的合成及性质

  摘要：

  分别通过异吲哚啉酮（5）和吲哚啉-2-酮（6）与甲基3-（2-甲酰基-甲基）的碱催化缩合反应制得黄胆红酸（3）的2,3-苯甲酰化二吡啶酮类似物（1和2）。3，5-二甲基-1H-吡咯-4-基）丙酸酯（4）。核Overhauser效应H-nmr研究表明1和2都优先采用syn-Z构型。前者在非极性溶剂中形成氢键键合的同二聚体。后者是分子内氢键的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400127
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 (Z)-[(3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-methylidenyl]-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  苯并二吡咯烷酮的合成及性质

  摘要：

  分别通过异吲哚啉酮（5）和吲哚啉-2-酮（6）与甲基3-（2-甲酰基-甲基）的碱催化缩合反应制得黄胆红酸（3）的2,3-苯甲酰化二吡啶酮类似物（1和2）。3，5-二甲基-1H-吡咯-4-基）丙酸酯（4）。核Overhauser效应H-nmr研究表明1和2都优先采用syn-Z构型。前者在非极性溶剂中形成氢键键合的同二聚体。后者是分子内氢键的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400127

文献信息

• Intensely fluorescent dipyrrinones
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1002/poc.755

  日期：2004.8

  Intense fluorescence from a new, more highly conjugated (benzannelated) xanthoglow analog, 9,11- dimethyl-10-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5H,7H-pyrrolo[2′,1′:6,1]pyrimidino[3,4-a]isoindole-5,7-dione (1), was determined accurately and compared with fluorescence from the parent xanthoglow, 1-ethyl-8-[2-(methoxycarbonyl) ethyl]-2,7,9-trimethyl-3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f]pyrimidine-3,5-dione (2). Benzoxanthoglow

  来自一种新的，高度共轭的（苯甲酰化的）黄嘌呤类似物9,11-二甲基-10- [2-（甲氧基羰基）乙基] -5 H，7 H-吡咯并[2'，1'：6,1]的强荧光准确测定了嘧啶基[3,4- a ]异吲哚-5,7-二酮（1），并与母体黄嘌呤1-乙基-8- [2-（甲氧基羰基）乙基] -2,7的荧光进行了比较， 9-三甲基-3 H，5 H-二吡咯并[1,2- c：2'，1' - f ]嘧啶-3,5-二酮（2）。Benzoxanthoglow（1）得到的量子产率为荧光（φ ˚F在环己烷0.78（λ）EXC 412纳米，λ EM487纳米），而xanthoglow甲酯（2）得到φ ˚F 在环己烷= 0.80（λ EXC 410纳米，λ EM 473纳米）。在DMSO中，1，得到φ ˚F  = 0.55（λ EXC 419纳米，λ EM 530纳米）和2，得到φ ˚F  = 0.65（λ EXC 419纳米，λ