7-(4-叔丁基苯基)环庚-1,3,5-三烯 | 89610-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-(4-叔丁基苯基)环庚-1,3,5-三烯
• 英文名称: 7-(4-t-butyl-phenyl)tropylidene
• 英文别名: 7-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclohepta-1,3,5-triene；7-(4-tert-Butylphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene；7-(4-tert-butylphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 89610-94-6
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: IWHDOMOJQAWZDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-叔丁基苯基)环庚-1,3,5-三烯 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到(4-t-butyl-phenyl)tropylium fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过铬（II）的还原率，还原电位，电荷转移能和pK R +值测量的取代对甲基yl和环丙烯ium离子的稳定性参数之间的线性自由能关系

  摘要：

  已经合成了九个对yl离子，并测量了经验稳定性参数（i）-（iv）以及已知的对yl离子和环丙烯鎓离子的参数：（I）Cr（II）离子还原速率常数（k 2） 25.0°的10％盐酸水溶液; （ii）1，在1,2-二氯乙烷中的电荷转移频率（v CT max）；（iii）在二氯甲烷或乙腈中的还原峰电位（E red）；（iv）在23％的乙醇水溶液，50％的乙醇水溶液和50％的乙腈水溶液中的pK R +值。当检查了这些和先前报告的结果的线性自由能关系（LFER）（a）之间的电荷转移能量{（ECT）}，119.5× v CT max（cm -1），kJ mol -1和E red {（96.36×E red（V），kj mol -1）}；（b）在log k 2 {（5.70×log k 2（1 mol -1 s -1），kJ mol -1）}与E red之间；（c）在log k 2和E CT之间，发现令人满意的相互关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90909-3
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 tropylium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以80%的产率得到7-(4-叔丁基苯基)环庚-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化合成茚和环戊二烯：获得 (±)-Laurokamurene B 以及环月桂烯酮和 Dysiherbols 的骨架。

  摘要：

  7-取代的1,3,5-环庚三烯的逆布赫纳反应产生的末端丙二烯和芳基或苯乙烯基金(I)卡宾之间的正式(3+2)环加成分别生成茚和环戊二烯。这些环加成过程已应用于环aurenones和dysiherbols的碳骨架的构建以及(±)-laurokamurene B的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201708947

文献信息

• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。