(R)-1-m-Tolyl-but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-m-Tolyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(3-methylphenyl)but-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HTHXDCQEEFSPOS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-m-Tolyl-but-3-en-2-ol 、 tert-butyl((2R,3R,3aS,6aS)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-3-vinyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yloxy)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-(2R,5R)-1,6-Di-m-tolyl-hex-3-ene-2,5-diol 、 (2R,Z)-4-((1R,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)-1-m-tolylbut-3-en-2-ol 、 (2R,E)-4-((1R,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)-1-m-tolylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis as a General Strategy for the Synthesis of Prostacyclin and Prostaglandin Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A cross metathesis ( CM) approach has been successfully applied to introduce fully functionalized omega-side chain appendages of various prostacyclin and prostaglandin analogues, resulting in high (E)-selectivities for the C13-C14 double bond and leading to the total syntheses of isocarbacyclin, 15R-TIC, carbacyclin, and PGF(2 alpha) and the formal syntheses of 15-deoxy-TIC and PGJ(2).

  DOI：

  10.1021/ol061141u