tetraethyl (2-(2-bromo-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate) | 1350452-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: tetraethyl (2-(2-bromo-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
• 英文别名: 5-[5-[2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]-6-bromopyridin-3-yl]-1-(oxan-2-yl)indazole；5-[5-[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]-6-bromopyridin-3-yl]-1-(oxan-2-yl)indazole
• CAS: 1350452-30-0
• 化学式: C₂₇H₃₈BrN₃O₇P₂
• 分子量: 658.466
• InChiKey: CWPBKNMTIRDJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (2-(2-bromo-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate) 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-[2-bromo-5-(1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl]-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  法尼基焦磷酸合酶变构抑制剂对人甲羟戊酸激酶的抑制作用

  摘要：

  甲羟戊酸激酶是甲羟戊酸途径的关键调节因子，受到下游代谢物法呢基焦磷酸的反馈抑制。在这项研究中，我们验证了模仿法呢基焦磷酸的单膦酸盐化合物可以抑制甲羟戊酸激酶的假设。通过探索最初作为法尼基焦磷酸合酶变构抑制剂合成的化合物，我们发现了具有纳摩尔活性的甲羟戊酸激酶抑制剂。两种最有效的抑制剂的动力学特征被证明K我3.1 和 22 n 的值米。结构比较表明这些抑制剂的特征可能决定了它们的效力。我们的研究结果介绍了第一类人甲羟戊酸激酶纳摩尔抑制剂，为未来的研究开辟了途径。这些化合物可能被证明可用作研究甲羟戊酸途径调节和评估甲羟戊酸激酶作为潜在治疗靶点的分子工具。

  DOI：

  10.1002/2211-5463.13853
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基3-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 tetraethyl (2-(2-bromo-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)ethane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLYL-PYRIDINYL-BASED BIPHOSPHONIC ACID, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, COMPOSITION THEREOF AND METHOD OF USE THEREOF
  [FR] ACIDE HÉTÉROCYCLYLE-PYRIDINYLE BISPHOSPHONIQUE, SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, COMPOSITION EN CONTENANT ET SON PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及新化合物、含有该化合物的组合物以及通过使用该化合物抑制人类法尼基焦磷酸合成酶或用于治疗或预防疾病状况的方法，该化合物也可能对微生物和原生动物寄生虫的FPPS酶的抑制具有用处，例如利什曼原虫、疟原虫、锥虫、弓形虫和隐孢子虫。

  公开号：

  WO2011147038A1

文献信息

• HETEROCYCLYL-PYRIDINYL-BASED BIPHOSPHONIC ACID, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, COMPOSITION THEREOF AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Tsantrizos Youla S.

  公开号：US20130203702A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to novel compounds, compositions containing same and methods for inhibiting human farnesyl pyrophosphate synthase or for the treatment or prevention of disease conditions using said compounds;

  本发明涉及新型化合物、含有该化合物的组合物以及使用该化合物抑制人类法尼醇焦磷酸合酶或治疗或预防疾病状况的方法；
• US8816082B2
  申请人：——

  公开号：US8816082B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• US9290526B2
  申请人：——

  公开号：US9290526B2

  公开（公告）日：2016-03-22