(3R,7aS)-7a-Methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-7aH-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 302911-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,7aS)-7a-Methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-7aH-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• 英文别名: (3R-cis)-(-)-2,3-Dihydro-7a-methyl-3-phenylpyrrolo[2,1-b]oxazol-5(7aH)-one；(3R,7aS)-7a-methyl-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 302911-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UFQSRYWJCHFOQX-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(lit.)
• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

该手性双环内酰胺已在多种反应中展示了高效的不对称诱导作用，包括环加成、烷基化、共轭加成、成环和双羟基化等过程。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-Benzenesulfinyl-7a-methyl-3-phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,7aS)-7a-Methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-7aH-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  苯基亚磺酸甲酯使酮，腈和内酰胺不饱和

  摘要：

  已经开发了通过在甲醇存在下用溴处理二苯基二硫化物来改进苯基亚磺酸甲酯2的合成。描述了该试剂在制备α，β-不饱和酮，腈和内酰胺中的用途。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01461-p

文献信息

• Unsaturation of ketones, nitriles and lactams with methyl phenylsulfinate
  作者：James E. Resek、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01461-p

  日期：1995.9

  An improved synthesis of methyl phenylsulfinate 2 by treatment of diphenyl disulfide with bromine in the presence of methanol has been developed. Use of this reagent in the preparation of α,β-unsaturated ketones, nitriles and lactams is described.

  已经开发了通过在甲醇存在下用溴处理二苯基二硫化物来改进苯基亚磺酸甲酯2的合成。描述了该试剂在制备α，β-不饱和酮，腈和内酰胺中的用途。

表征谱图